| 1529767-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1529767-26-7
• 化学式: C₄₇H₅₆N₆O₁₂
• 分子量: 896.995
• InChiKey: ZQVZGZSJIGGCDC-XLKSPYLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  190.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于检测汞离子的肝靶向荧光探针的设计、合成与评价

  摘要：

  开发了三种对 Hg 2+具有良好选择性和敏感性的荧光糖基罗丹明探针。该探针对Hg 2+的检出限低至94.6 nM，可用于溶液中痕量Hg 2+的检测。1:1的化学计量比是探针对Hg 2+最可能的识别模式，探针对Hg 2+的OFF/ON机制可归因于Hg 2+ 引起的罗丹明螺旋结构的关闭或打开。Hg 2+的检测是可逆的，有利于探针的回收利用。此外，这些低细胞毒性探针可以安全和选择性地应用于监测 Hg 2+由于 Rho-Gal 中的半乳糖基团可以选择性地识别 HepG2 细胞上过表达的 ASGPR，因此荧光响应在 HepG2 细胞中遵循 Rho-Gal > Rho-Lac > Rho-Glu 的趋势。

  DOI：

  10.1039/d2dt01393b
• 作为产物：
  描述：

  N-(rhodamine-B)lactam-ethanolamine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于检测汞离子的肝靶向荧光探针的设计、合成与评价

  摘要：

  开发了三种对 Hg 2+具有良好选择性和敏感性的荧光糖基罗丹明探针。该探针对Hg 2+的检出限低至94.6 nM，可用于溶液中痕量Hg 2+的检测。1:1的化学计量比是探针对Hg 2+最可能的识别模式，探针对Hg 2+的OFF/ON机制可归因于Hg 2+ 引起的罗丹明螺旋结构的关闭或打开。Hg 2+的检测是可逆的，有利于探针的回收利用。此外，这些低细胞毒性探针可以安全和选择性地应用于监测 Hg 2+由于 Rho-Gal 中的半乳糖基团可以选择性地识别 HepG2 细胞上过表达的 ASGPR，因此荧光响应在 HepG2 细胞中遵循 Rho-Gal > Rho-Lac > Rho-Glu 的趋势。

  DOI：

  10.1039/d2dt01393b

文献信息

• A per-acetyl glycosyl rhodamine as a novel fluorescent ratiometric probe for mercury (II)
  作者：Kai-Bin Li、Hai-Lin Zhang、Bin Zhu、Xiao-Peng He、Juan Xie、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.11.014

  日期：2014.3

  This paper describes the identification of a per-acetyl glycosyl rhodamine B (RB) derivative, KB2, simply prepared by a click reaction, as a novel fluorescent ratiometric probe for mercury (II). In an 80% aqueous solution, KB2 responded to Hg2+ in a ratiometric manner with a good selectivity over a range of metal cations. Upon formation of a 1:1 probe-ion complex, the blue fluorescence of the per-acetyl glycosyl moiety of KB2 is quenched, along with the emergence of a bright red fluorescence attributable to the lactam ring-opening form of RB. This is probably caused by a fluorescence resonance energy transfer from the acetyl glycoside as a donor to the acceptor RB-Hg2+ motif. This study provides unique insight into the design of ratiometric chemoprobes for heavy metals based on the simple coupling of per-acetyl glycosides with fluorogenic dyes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.