N-(rhodamine-B)lactam-ethanolamine | 1119217-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(rhodamine-B)lactam-ethanolamine
• 英文别名: N-(hydroxyethyl)rhodamine；3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-hydroxyethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1119217-92-3
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₃
• 分子量: 485.626
• InChiKey: VYDCEVOJNVNCRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(rhodamine-B)lactam-ethanolamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-醛基罗丹明类衍生物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开一种2‑醛基罗丹明类衍生物及其制备方法和应用。所述的2‑醛基罗丹明类衍生物具有如(Ⅰ)所示的结构通式。制备方法包括如下步骤：取罗丹明化合物、乙醇胺和无水乙醇，于75‑85℃下反应8‑12h小时后，冷却至室温，过滤，所得固体溶于四氢呋喃溶液中，加入还原剂，室温下搅拌1‑8小时，加水淬灭，二氯甲烷萃取，经柱层析提纯得到2‑醛基罗丹明类衍生物。本发明构建了2‑醛基罗丹明类衍生物，由于醛基作为活性基团，可以与多种底物发生反应，能够被用于蛋白标记等领域。

  公开号：

  CN108948031B
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 N-(rhodamine-B)lactam-ethanolamine
  参考文献：
  名称：

  A rational approach to tuning the pKa values of rhodamines for living cell fluorescence imaging

  摘要：

  本文介绍了一种系统调节罗丹明 pKa 值的新策略。应用这种策略合理地开发出了 pKa 值为 6.5 的化合物 1e，这是罗丹明酰胺衍生物中最高的一种，可用于检测活细胞中酸性 pH 值的变化，并发出开启信号。

  DOI：

  10.1039/c0ob01045f

文献信息

• A Latent Mechanoacid for Time-Stamped Mechanochromism and Chemical Signaling in Polymeric Materials
  作者：Yangju Lin、Tatiana B. Kouznetsova、Stephen L. Craig

  DOI：10.1021/jacs.9b12861

  日期：2020.1.8

  ultrasonication leads to the mechanochemical ring opening of the MeO-gDCC and the subsequent elimination of either HCl or MeCl, with ~0.58 equivalents of HCl released per mechanophore activation, and ~67 protons per chain scission event. Single molecule force spectroscopy reveals that, the methoxy sub-stituent lowers the force required for rapid (kopen ~102 s-1) ring opening to ca. 900 pN, vs. 1300 pN required

  机械耦合质子转导为应力响应聚合物材料提供了潜力，其性质可以通过酸引发的着色、聚合/交联或降解来切换。然而，目前可用的机械酸的效用受到适度的无力稳定性或易裂响应的限制，该响应将机械酸的生成限制在每个应变聚合物链的一个质子上。在这里，我们报告了一种基于 2-甲氧基取代的偕二氯环丙烷 (MeO-gDCC) 的新机械酸。脉冲超声导致 MeO-gDCC 机械化学开环，随后消除 HCl 或 MeCl，每次机械团激活释放约 0.58 当量的 HCl，每次断链事件释放约 67 个质子。单分子力谱表明，甲氧基取代基将快速（kopen ~102 s-1）开环所需的力降低到大约。900 pN，而父 gDCC 需要 1300 pN。机械酸的效用在有机硅弹性体中得到了证明，其中它的机械活化导致弹性体断裂之前应变触发的颜色变化。着色的活化后动力学被用来展示机械致变色的一个新概念，即不仅是机械事件是否发生以及发生地点的光谱指示，而且是何时发生的。
• A highly selective colorimetric and fluorescent chemosensor for Cr2+ in aqueous solutions
  作者：J. Rull-Barrull、M. d'Halluin、E. Le Grognec、F.-X. Felpin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.038

  日期：2017.2

  sensing properties toward various metal cations in aqueous solutions were investigated by colorimetric changes, UV–vis and fluorescence spectroscopies. The sensor exhibited a high selectivity for Cr2+ over Cr3+ and other divalent cations such as Cu2+, Mg2+, Zn2+, Ca2+, Cd2+, Co2+, Hg2+ and Ni2+. The linear range of detection by fluorescence spectroscopy is 0.07–3.5 mM, with a detection limit of ca. 64 μM

  一种新的基于罗丹明的化学传感器是通过经过修饰的铜催化阿奇多香豆素与炔基罗丹明的[3 + 2]-环加成反应而合成的。通过比色变化，紫外可见光谱和荧光光谱研究了其对水溶液中各种金属阳离子的传感特性。该传感器对Cr 2+的选择性高于Cr 3+和其他二价阳离子，如Cu 2 +，Mg 2 +，Zn 2 +，Ca 2 +，Cd 2 +，Co 2 +，Hg 2+和Ni 2的选择性高。+。荧光光谱检测的线性范围为0.07–3.5 mM，检出限为ca。64微米 Cr 2+与传感器的结合模式通过实验证据得以合理化。
• Rhodamine-based chemosensor for Hg2+ in aqueous solution with a broad pH range and its application in live cell imaging
  作者：Yun Zhao、Yue Sun、Xin Lv、Yunlong Liu、Maliang Chen、Wei Guo

  DOI：10.1039/c0ob00013b

  日期：——

  A new fluorescent probe, rhodamine B derivative (1) bearing an 8-hydroxyquinoline group, was synthesized and displayed highly selective and sensitive Hg2+-amplified absorbance and fluorescence emission above 500 nm in aqueous solution with a broad pH range 4–9. It was found that mercury ions coordinate reversibly to 1 and the spirolactam ring of 1 was opened, forming a 1 : 1 metal–ligand complex. Furthermore, this sensor was applied for in vivo imaging in HeLa cells to confirm that 1 can be used as a fluorescent probe for monitoring Hg2+ in living cells.

  合成了一种新型荧光探针——罗丹明B衍生物（1），该衍生物含有一个8-羟基喹啉基团，在广泛的pH值范围（4-9）内水溶液中表现出对Hg2+的高度选择性和灵敏度，其吸收峰和荧光发射峰均在500 nm以上。研究发现，汞离子可逆地与1结合，并打开1的螺内酰胺环，形成1:1的金属配体配合物。此外，该传感器应用于HeLa细胞的活体成像，证实了1可用作监测活细胞中Hg2+的荧光探针。
• Harnessing the Dual Properties of Thiol-Grafted Cellulose Paper for Click Reactions: A Powerful Reducing Agent and Adsorbent for Cu
  作者：Jordi Rull-Barrull、Martin d'Halluin、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/anie.201606760

  日期：2016.10.17

  new approach exploiting the dual properties of thiol‐grafted cellulose paper for promoting copper‐catalyzed [3+2]‐cycloadditions of organic azides with alkynes and adsorbing residual copper species in solution was developed. The thiol‐grafted cellulose paper, used as a paper strip, effects the reduction of CuII to catalytically active CuI and acts as a powerful adsorbent for copper, thereby facilitating

  开发了一种新方法，该方法利用硫醇接枝纤维素纸的双重特性来促进炔烃与有机叠氮化物的铜催化[3 + 2]-环加成反应，并吸附溶液中的残留铜物种。用作纸带的硫醇接枝纤维素纸可将Cu II还原为催化活性Cu I，并作为强力的铜吸附剂，从而简化了后处理过程，并使粗混合物几乎不含铜残留物一次过滤后。
• Synthesis and evaluation of a water-solubility glycosyl-rhodamine fluorescent probe detecting Hg2+
  作者：Zhengjun Chen、Wei Hu、Mian Wang、Lisheng Wang、Guifa Su、Jianyi Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.03.018

  日期：2016.6

  reaction. Compared with control compound 1, the obtained target compound (RBGlc-3) could be independently applied for the detection of Hg(2+) in water medium, and not disturbed by Ce(3+), Eu(3+), Ca(2+), Cd(2+), Fe(2+), Ba(2+), Co(2+), Cu(2+), Zn(2+), Pb(2+), Mg(2+), Ni(2+), K(+), Ag(+), Na(+), NH4(+), CH3COO(-), S2O4(2-), SO4(2-), SO3(2-) and Cl(-). 1:1 Stoichiometry is the most likely recognition

  通过点击反应设计并合成了具有良好水溶性的糖基若丹明荧光探针。与对照化合物1相比，所获得的目标化合物（RBGlc-3）可独立应用于水介质中Hg（2+）的检测，并且不受Ce（3 +），Eu（3 +），Ca（ 2 +），Cd（2 +），Fe（2 +），Ba（2 +），Co（2 +），Cu（2 +），Zn（2 +），Pb（2 +），Mg（2+） ），Ni（2 +），K（+），Ag（+），Na（+），NH4（+），CH3COO（-），S2O4（2-），SO4（2-），SO3（2-）和Cl（-）。1：1化学计量比是RBGlc-3对Hg（2+）离子最可能的识别方式，并提出了RBGlc-3的OFF-ON荧光机理。