4H-喹啉-1-羧酸甲酯 | 51483-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4H-喹啉-1-羧酸甲酯
• 英文名称: 1-(Methoxycarbonyl)-1,4-dihydrochinolin
• 英文别名: 4H-quinoline-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 4H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 51483-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NIITVTHOSVFXFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-喹啉-1-羧酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.5 mg的产率得到methyl 3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Hydroarylation of Allenes:  A Highly Regioselective Carbon−Carbon Bond Formation Producing Six-Membered Rings

  摘要：

  Gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of allenic anilines and phenols offers an efficient route to dihydroquinoline and chromene derivatives under mild reaction conditions. The hydroarylation takes place at the terminal or central allenic carbon depending on the substrate structure, leading to a highly selective formation of six-membered rings.

  DOI：

  10.1021/ol702179n
• 作为产物：
  描述：

  在 o-P(t-Bu)2AuClC₆H₄-Ph silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4H-喹啉-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Hydroarylation of Allenes:  A Highly Regioselective Carbon−Carbon Bond Formation Producing Six-Membered Rings

  摘要：

  Gold-catalyzed intramolecular hydroarylation of allenic anilines and phenols offers an efficient route to dihydroquinoline and chromene derivatives under mild reaction conditions. The hydroarylation takes place at the terminal or central allenic carbon depending on the substrate structure, leading to a highly selective formation of six-membered rings.

  DOI：

  10.1021/ol702179n

文献信息

• Kinetic Data on the Synergetic Role of Amines and Water in the Reduction of Phosphine-Ligated Palladium(II) to Palladium(0)
  作者：Christian Amatore、Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Anny Jutand、Alice Meignié、Georgy Romanov

  DOI：10.1002/ejoc.201402519

  日期：2014.8

  Tertiary amines such as EtN(iPr)2 do not reduce [PdCl2(PPh3)2] into a Pd0 complex. The latter is formed only after the addition of water (generation of HO-), as was reported by Grushin and Alper for NEt3. The mechanism of the PdII/Pd0 reduction performed in the presence of an excess amount of PPh3 is established quantitatively by means of electrochemical techniques that provide kinetic data (determination

  叔胺如 EtN(iPr)2 不会将 [PdCl2(PPh3)2] 还原成 Pd0 复合物。正如 Grushin 和 Alper 对 NEt3 所报道的那样，后者仅在加入水后形成（产生 H2O-）。在过量 PPh3 存在下进行 PdII/Pd0 还原的机制是通过电化学技术定量建立的，该技术提供 [PdCl2(PPh3)2] 消失的动力学数据（平衡和速率常数的确定）和[Pd0(PPh3)3]的形成。形成 [PdCl(OH)(PPh3)2]，这允许在 OH 和连接的 PPh3 之间进行还原消除（PPh3 的零级反应），这导致 Pd0 复合物。还原剂与 PPh3 连接，最终生成 (O)PPh3。