ethyl 1-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-5-carboxylate | 864499-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-5-carboxylate
• CAS: 864499-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: FBFZMNGGEMYKRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-5-carboxylate 在 吡啶 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-Iodomethyl-1-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四氢环庚吡啶的高效便捷合成：中枢神经系统药物的新前体

  摘要：

  通过逐步碘甲基化和随后使用 Bu 3 SnH/AIBN 反应体系进行自由基扩环，开发了一种方便有效的官能化四氢环庚吡啶合成路线。因此，8-或 5-氧代四氢喹啉 4a 和 4d 以及 8-或 5-氧代四氢异喹啉 4b 和 4c 得到 5,6,7,8-四氢环庚吡啶-9-酮 3a 和 3d 以及 6,7,8,9-四氢环庚吡啶-5-酮 3b 和 3c，分别以中等总产率 (37-61%)。还发现该反应序列适用于其他杂环稠环庚酮的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865306
• 作为产物：
  描述：

  1,5,6,7-四氢-1-甲基-4H-吲唑-4-酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 1.5h， 以79%的产率得到ethyl 1-methyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢环庚吡啶的高效便捷合成：中枢神经系统药物的新前体

  摘要：

  通过逐步碘甲基化和随后使用 Bu 3 SnH/AIBN 反应体系进行自由基扩环，开发了一种方便有效的官能化四氢环庚吡啶合成路线。因此，8-或 5-氧代四氢喹啉 4a 和 4d 以及 8-或 5-氧代四氢异喹啉 4b 和 4c 得到 5,6,7,8-四氢环庚吡啶-9-酮 3a 和 3d 以及 6,7,8,9-四氢环庚吡啶-5-酮 3b 和 3c，分别以中等总产率 (37-61%)。还发现该反应序列适用于其他杂环稠环庚酮的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865306