3-(5-{(2E,9E)-1-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-propan-1-ol | 241819-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(5-{(2E,9E)-1-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-propan-1-ol
• CAS: 241819-08-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: LQOBVRFRXGUOCE-CEUUVHOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-{(2E,9E)-1-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-propan-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以8.8 g的产率得到3-(5-{(2E,9E)-1-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-(5-{(2E,9E)-1-[1-(4-Methoxy-benzyloxy)-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l

文献信息

• Total Synthesis of the CP Molecules CP-263,114 and CP-225,917— Part 1: Synthesis of Key Intermediates and Intelligence Gathering
  作者：K. C. Nicolaou、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong、Ha-Soon Choi、Won Hyung Yoon、Yun He、Kin Chiu Fong

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1669::aid-anie1669>3.0.co;2-d

  日期：1999.6.1