N-[9-((1R,2R,3S,4R)-2,3-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide | 188118-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N-[9-((1R,2R,3S,4R)-2,3-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
• CAS: 188118-71-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₄
• 分子量: 369.38
• InChiKey: JUZPTLNVJNCFPP-RJZRQDKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  133.39
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((1R,2R,3S,4R)-2,3-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 在 氨 作用下， 生成 (+/-)-9-<2α,3α-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  An expeditious route to carbocyclic nucleosides: (−)-aristeromycin and (−)-carbodine

  摘要：

  The readily available bicyclic lactone (-)-1 was transformed into diacetate (-)-2 which served in an expeditious route to (-)-aristeromycin (3a) and (-)-carbodine (3b) in acceptable yields. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00619-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-5-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[9-((1R,2R,3S,4R)-2,3-Dihydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  An expeditious route to carbocyclic nucleosides: (−)-aristeromycin and (−)-carbodine

  摘要：

  The readily available bicyclic lactone (-)-1 was transformed into diacetate (-)-2 which served in an expeditious route to (-)-aristeromycin (3a) and (-)-carbodine (3b) in acceptable yields. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00619-1