(1R,2S,5R)-2-amino-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one | 98442-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-amino-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-amino-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 98442-31-0
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: KIKDBUVTAVWSKH-PBXRRBTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 、 (1R,2S,5R)-2-amino-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到benzyl (R)-3-(methylthio)-1-oxo-1-((1R,2S,5R)-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-ylamino)propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。

  公开号：

  US20050054627A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2S*,5R*)-(7-Oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 以to give 10.2 g (100%) of (1R,2S,5R)-2-amino-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one as an oil的产率得到(1R,2S,5R)-2-amino-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了MCP-1的调节剂，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。

  公开号：

  US07829571B2

文献信息

• Enantioselection via birch reduction-alkylation of a chiral anthranilic acid derivative. Synthesis of enantiomerically pure aminocyclohexanes
  作者：Arthur G. Schultz、Patrick J. McCloskey、Padmanabhan Sundararaman、James P. Springer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98567-8

  日期：1985.1

  The first method for preparation of enantiomerically pure aminocyclohexanes by Birch reduction-alkylation of a chiral anthranilic acid derivative is described; stereochemistry of alkylation is demonstrated by X-ray structural studies with .

  描述了通过手性邻氨基苯甲酸衍生物的Birch还原-烷基化制备对映体纯的氨基环己烷的第一种方法；X射线的X射线结构研究证明了烷基化的立体化学。
• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20090124668A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为 (I) 或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• US7163937B2
  申请人：——

  公开号：US7163937B2

  公开（公告）日：2007-01-16
• US7482335B2
  申请人：——

  公开号：US7482335B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• US7829571B2
  申请人：——

  公开号：US7829571B2

  公开（公告）日：2010-11-09