(E)-5-chloro-N-((3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)methylene)pyridin-2-amine | 1431655-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-chloro-N-((3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)methylene)pyridin-2-amine
• CAS: 1431655-11-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: XOQCCUBWKRDNBS-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-5-chloro-N-((3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl)methylene)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有双加氧环作为抗生素的新型希夫碱衍生FabH抑制剂

  摘要：

  脂肪酸生物合成在细菌存活中起着至关重要的作用，并且已经确定了参与该生物合成途径的几种关键酶是开发新型抗菌剂的有吸引力的靶标。在这些有希望的靶标中，β-酮酰基-酰基载体蛋白（ACP）合酶III（FabH）是最诱人的靶标，可以触发脂肪酸生物合成的启动，并且在革兰氏阳性和阴性细菌中高度保守。设计具有FabH抑制活性的小分子对于开发抗生素药物具有重要意义，因为抗生素药物应具有高选择性，无毒和广谱的特点。在该手稿中，设计并合成了一系列新型的席夫碱化合物，并评估了其生物活性作为潜在的抑制剂。在这21种新化合物中，（E）‐ N ‐（（3,4‐dihydro‐2 H‐苯并[ b ] [1,4] dioxepin‐7‐yl）亚甲基）十六烷-1-胺（10）显示具有最强的MIC抗菌活性的3.89-7.81值μ中号-1针对所测试的细菌菌株并显示出最有效的大肠杆菌的FabH酶抑制活性的IC 50值的1.6μ中号。进

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200587

文献信息

• Study of Schiff-Base-Derived with Dioxygenated Rings and Nitrogen Heterocycle as Potential β-Ketoacyl-acyl Carrier Protein Synthase III (FabH) Inhibitors
  作者：Yang Zhou、Yu-Shun Yang、Xiao-Da Song、Liang Lu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1248/cpb.c16-00772

  日期：——

  the development of new antibacterial agents. Among them, beta-ketoacyl-acyl carrier protein synthase III (FabH) is the most magnetic target, since it is central to the initiation of fatty acid biosynthesis and is highly conserved of both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Following the previous researches, Schiff-based derivatives with dioxygenated rings and N-heterocycle were synthesized in

  脂肪酸合成（FAS）是细菌整个生长发育过程中的重要代谢。几种参与该生物合成途径的关键酶被认为是开发新型抗菌剂的有用靶标。其中，β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（FAbH）是最具磁性的靶标，因为它对脂肪酸生物合成的启动至关重要，并且对革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌均高度保守。在先前的研究基础上，连续合成了具有双加氧环和N-杂环的席夫基衍生物，并评估了它们作为潜在FAbH抑制剂的生物学活性。在这15种化合物中，化合物2E表现出最佳的抗菌活性，对测试的细菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）值为1.56-3.13 mg / mL，并显示出最强大的大肠杆菌（E. coli）FAbH抑菌活性，IC50为2.1 microM。还证实了将化合物2E放入大肠杆菌FAbH活性位点的可能的结合构象，证实了对接模拟。