1-phenyl-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 1581720-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethanone；1-Phenyl-2-(2-pyridin-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 1581720-43-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: ZGUOJWBYCZVPBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium tert-butylate 、 C₁₄H₂₂O₄Rh 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-phenyl-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  水通过安全的卡宾前体通过水介导的C-H活化芳烃：反应及其应用†

  摘要：

  据报道，使用硫代on盐的水介导的C–H活化，为构建C–C键和各种有用的N-杂环骨架提供了一种通用，绿色和经济的方法。值得注意的是，与有机溶剂相比，“水介导”活化在制药，生物化学和化学工业中显示出巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c9cc05804d

文献信息

• Cross-Coupling of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides with C−H Bonds
  作者：Manuel Barday、Christopher Janot、Nathan R. Halcovitch、James Muir、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201706804

  日期：2017.10.9

  non‐nucleophilic substrates using α‐carbonyl sulfoxonium ylides has not been so far investigated, despite the potential safety advantages that such reagents would provide over either diazo compounds or their in situ precursors. Described herein are the cross‐coupling reactions of sulfoxonium ylides with C(sp2)−H bonds of arenes and heteroarenes in the presence of a rhodium catalyst. The reaction proceeds by a succession

  迄今为止，尚未研究过使用α-羰基sulf基亚砜在非亲核底物中的碳氢键功能化，尽管这种试剂比重氮化合物或其原位前体具有潜在的安全优势。本文描述的是在铑催化剂存在下，亚砜基鎓与芳烃和杂芳烃的C（sp 2）-H键的交叉偶联反应。反应通过连续的C–H活化，叶立德向碳-金属键的迁移插入以及原金属的脱金属而进行，最后一步是限制营业额。该方法适用于与铱催化的脱水环化反应相关的苯并[c] ac啶的合成。
• Rh(III)- and Ir(III)-Catalyzed C–H Alkynylation of Arenes under Chelation Assistance
  作者：Fang Xie、Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ja501910e

  日期：2014.3.26

  Rh(III)- and Ir(III)-catalyzed, chelation-assisted C-H alkynylation of a broad scope of (hetero)arenes has been developed using hypervalent iodine-alkyne reagents. Heterocycles, N-methoxy imines, azomethine imines, secondary carboxamides, azo compounds, N-nitrosoamines, and nitrones are viable directing groups to entail ortho C-H alkynylation. The reaction proceeded under mild conditions and with controllable

  已经使用高价碘-炔试剂开发了一种有效的 Rh(III)-和 Ir(III)-催化、螯合辅助的 CH 炔基化广泛范围的（杂）芳烃。杂环、N-甲氧基亚胺、偶氮甲亚胺、仲甲酰胺、偶氮化合物、N-亚硝基胺和硝酮是可行的导向基团，可以进行邻位 CH 炔基化。当观察到单炔基化和二炔基化时，反应在温和条件下进行，并且具有可控的单炔基化和二炔基化选择性。Rh(III) 和 Ir(III) 催化剂在该反应中表现出互补的底物范围。偶联产物的合成应用已在随后的衍生反应中得到证明。已经进行了一些机理研究，并且已经建立了两个 Rh(III) 配合物作为关键反应中间体。
• Selective C–C bond formation from rhodium-catalyzed C–H activation reaction of 2-arylpyridines with 3-aryl-2<i>H</i>-azirines
  作者：Yonghyeon Baek、Jinwoo Kim、Hyunseok Kim Hyunseok Kim、Seung Jin Jung、Ho Ryu、Suyeon Kim、Jeong-Yu Son、Kyusik Um、Sang Hoon Han、Hyung Jin Seo、Juyoung Heo、Kooyeon Lee、Mu-Hyun Baik、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/c8sc05142a

  日期：——

  coupling. Computational studies quickly revealed and prototype experimental work confirmed that neither the formation of the expected metal nitrene complexes nor the C–N coupling were viable. Instead, azirine ring-opening followed by C–C coupling was found to be much more favorable to give imines that readily underwent hydrolysis in aqueous conditions to form acylmethyl-substituted products. This new method

  通过探索使用DFT计算的原型反应并在计算机制的指导下进行有针对性的实验，开发了一种使用3-芳基-2 H-叠氮基合成酰基甲基取代的2-芳基吡啶衍生物的新方法。2小时最初假设-Azirine在金属中心开环，以提供可能经历C–N偶联的熟悉的金属腈络合物。计算研究迅速揭示，原型实验工作证实，形成预期的金属氮配合物和C–N偶联均不可行。取而代之的是，发现将叠氮基开环然后进行C-C偶联更有利于生成在水性条件下易于水解以形成酰基甲基取代产物的亚胺。这种新方法用途广泛，对具有高官能团耐受性的多种底物具有选择性。通过方便地一锅合成生物相关的杂环（例如吡啶并异吲哚和吡啶并异喹啉酮）证明了该新方法的实用性。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Acylmethylation between (Hetero)arenes and α-Cl Ketones/Sulfoxonium Ylides
  作者：Huihui Li、Chenglin Wu、Hong Liu、Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01013

  日期：2019.11.1

  The first ruthenium(II)-catalyzed (hetero)arene C-H activation coupling with α-Cl ketones/sulfoxonium ylides to efficiently generate acylmethylated (hetero)arenes has been described. Compared with the previous studies, this transformation constitutes the first coupling of α-Cl ketones with arenes under low-cost Ru(II) complex catalysis. Meanwhile, sulfoxonium ylides functioning as the surrogates of

  已经描述了第一钌（II）催化的（杂）芳烃CH活化与α-Cl酮/磺化yl盐化物偶联以有效地产生酰基甲基化的（杂）芳烃。与以前的研究相比，这种转变构成了低成本Ru（II）络合物催化下α-Cl酮与芳烃的首次偶联。同时，起α-Cl酮替代物作用的次膦酸盐也被用于促进（杂）芳烃的酰基甲基化。该策略具有高效，广泛的底物耐受性，易于获得的起始原料以及温和的反应条件的特点。
• Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Acylmethylation of Arenes by Employing Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors
  作者：Shuying Ji、Kelu Yan、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02796

  日期：2018.9.21

  A Cp*Co(III)-catalyzed C–H bond functionalization of a range of arenes by employing sulfoxonium ylides as carbene precursors instead of diazo compounds and other carbene precursors has been established. This reaction is highly efficient without any additive, possesses high step and atom economies, and tolerates a range of functional groups.

  已经建立了Cp * Co（III）催化的一系列芳烃的C-H键官能化，方法是使用sulf基sulf盐作为卡宾前驱体代替重氮化合物和其他卡宾前驱体。该反应在没有任何添加剂的情况下非常高效，具有很高的步长和原子经济性，并且可以耐受一系列官能团。