1-(4-bromophenyl)-2,2-difluoropropan-1-one | 1649459-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,2-difluoropropan-1-one
• CAS: 1649459-66-4
• 化学式: C₉H₇BrF₂O
• 分子量: 249.055
• InChiKey: WMSZBCKIOUMGOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2,2-difluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮的二氟同化

  摘要：

  描述了一种使CF 2片段与酮同源的方法。该反应包括甲硅烷基化，甲硅烷基烯醇醚的室温二氟环丙烷化和在酸性条件下环丙烷的选择性开环。整个三步顺序可在一锅模式下方便地执行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00097

文献信息

• Practical Access to Difluoromethyl Ketones via Straightforward Decarboxylative Difluorination of β-Ketoacids
  作者：Yin-Long Li、Jian Li、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201601315

  日期：2017.4.17

  A facile synthetic approach to a series of difluoromethyl ketones from β‐ketoacids has been described. This transformation is achieved through the straightforward decarboxylative difluorination of β‐ketoacids in the absence of any catalyst. Furthermore, the resulted difluoromethyl ketones can be easily converted into corresponding difluoromethylated building blocks for pharmaceuticals and materials

  已经描述了一种简便的合成方法，可从β-酮酸合成一系列二氟甲基酮。这种转化是通过在没有任何催化剂的情况下，通过β-酮酸的直接脱羧二氟化来实现的。此外，所得的二氟甲基酮可以容易地转化为用于药物和材料的相应的二氟甲基化的结构单元。
• A Practical Synthesis of α-Fluoroketones in Aqueous Media by Decarboxylative Fluorination of β-Ketoacids
  作者：Jian Li、Yin-Long Li、Nan Jin、Ai-Lun Ma、Ya-Nan Huang、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201500282

  日期：2015.8.10

  A practical and novel process for the decarboxylative fluorination of β‐ketoacids in water in the presence of phase transfer catalyst has been developed, affording a series of α‐fluoroketones in good to excellent yields. Furthermore, a preliminary investigation for the catalytic asymmetric transformation was performed and a proposed mechanistic pathway for this catalytic process was proposed.

  已经开发出一种实用且新颖的方法，用于在相转移催化剂存在下的水中β-酮酸的脱羧氟化反应，从而以良好或优异的收率提供了一系列α-氟代酮。此外，对催化不对称转化进行了初步研究，并提出了用于该催化过程的机制途径。