3-(hexa-1,5-dien-1-yl)cyclohexan-1-one | 1270183-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(hexa-1,5-dien-1-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1270183-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: ZGUQKCQBSQTKAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 正丁基锂 、 silica-supported sodium periodate 、 C₁₈H₂₉N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-(hexa-1,5-dien-1-yl)cyclohexan-1-one 、 (3R)-3-(but-3-enyl)-3-etynylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  高度对映和区域选择性铜催化格氏试剂在环烯酮上的1,4加成反应

  摘要：

  在这封信中，我们描述了相对于铜催化的各种格氏试剂向环烯酮的铜催化共轭加成的区域选择性方面的不同寻常的结果。Cu（OTf）2和NHC配体L1作为CH 2 Cl 2中的催化剂组合的使用导致1,4加合物的独特形成。这种选择性不符合以前使用扩展的迈克尔受体在文献中观察到的一般趋势。此外，这些反应允许建立具有高达97％ee的对映选择性的四元立体学中心。

  DOI：

  10.1021/ol200219m