4-hydroxy-1-(thiophen-2-yl)but-2-en-1-one | 1191258-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(thiophen-2-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 1191258-98-6
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: UIVBXPZOAXFKIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide 、 4-hydroxy-1-(thiophen-2-yl)but-2-en-1-one 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90 %的产率得到ethyl (3R,9bR)-5-methylene-3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)-2,3-dihydro-54-benzo[4,5]isothiazolo[3,2-b]oxazole-9b(5H)-carboxylate 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  环状 N-磺酰酮亚胺与 γ- 或 δ-羟基-α,β-不饱和酮的催化对映选择性 [3+2] 和 [4+2]-环化

  摘要：

  开发了环状N-磺酰基酮亚胺与 γ- 或 δ-羟基-α,β-不饱和酮的高效不对称 [3+2] 和 [4+2]-环化。这种创新反应采用有机催化方法，利用氢键双功能方酰胺基催化剂。该工艺能够精确合成手性多杂三环恶唑烷和1,3-恶嗪烷衍生物，揭示具有手性四元中心的复杂结构。值得注意的是，该方法具有高产率和优异的对映选择性和非对映选择性，产率高达 99%、>20:1 dr 和 >99% ee。

  DOI：

  10.1039/d4cc02734e
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-hydroxy-1-(thiophen-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚骨架有机催化不对称合成环缩醛

  摘要：

  已经通过靛红和γ-羟基烯酮之间的多米诺反应开发了具有螺羟吲哚骨架的环状缩醛的有机催化不对称合成。发现具有金刚烷基基序的双功能方酸酰胺催化剂对级联反应最有效。使用 10 mol% 的催化剂，可从一系列取代的靛红和γ-羟基烯酮中以 1.8:1 至 9:1 的非对映选择性和 86% 至 >99% 的对映选择性获得所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101057

文献信息

• Base-Promoted Cycloaddition of γ-Hydroxy- and δ-Hydroxy-α,β-Unsaturated Carbonyls with Azaoxyallyl Cations: Rapid Synthesis of <i>N,O</i> -Heterocycles
  作者：Eun Chae Son、Jiseon Lee、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202000368

  日期：2020.5.29

  The synthesis of morpholin‐3‐one and 1,4‐oxazepan‐3‐one skeletons was achieved by the cycloaddition reaction of alcohol‐tethered enones and α‐halohydroxamates. This process proceeds through the addition of the hydroxyl group in the enone to an in‐situ generated azaoxyallyl cation followed by intramolecular aza‐Michael‐type trapping. Morpholin‐3‐ones and 1,4‐oxazepan‐3‐ones could be generated from γ‐hydroxy

  吗啡-3-酮和1,4-氧杂氮杂-3-酮骨架的合成是通过醇拴式烯酮和α-卤代异羟肟酸酯的环加成反应实现的。该过程通过将烯酮中的羟基添加到原位生成的氮杂烯丙基阳离子进行，然后进行分子内的氮杂-Michael型捕获。可以分别从γ-羟基和δ-羟基烯酮生成吗啉3-酮和1,4-氧杂氮杂-3-酮。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Spirooxindole Embedded Oxazolidines
  作者：Chandrakanta Parida、Buddhadeb Mondal、Animesh Ghosh、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00644

  日期：2021.9.17

  oxazolidines has been developed via a domino reaction involving hemiaminal formation, followed by an unprecedented aza-Michael reaction between isatin derived N-Boc ketimines and γ-hydroxy enones. A quinine derived bifunctional squaramide catalyst was found to be efficient for this reaction, and the products were obtained in good diastereoselectivity and with high enantioselectivity.

  螺环吲哚嵌入的恶唑烷的第一个有机催化不对称合成是通过涉及半胺醛形成的多米诺反应开发的，随后是靛红衍生的N -Boc 酮亚胺和 γ-羟基烯酮之间前所未有的氮杂-迈克尔反应。发现奎宁衍生的双功能方酸酰胺催化剂对该反应有效，并且以良好的非对映选择性和高对映选择性获得了产物。
• Asymmetric Cycloetherifications by Bifunctional Aminothiourea Catalysts: The Importance of Hydrogen Bonding
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara、Yukihiro Fukata、Ryota Miyaji、Takaaki Okamura

  DOI：10.1055/s-0032-1316920

  日期：——

  prevalent in many natural products and bioactive compounds. In addition, a number of them are important synthetic intermediates. Thus, the synthesis of such structures is a significant goal in the field of organic chemistry. However, the development of catalytic asymmetric cycloetherification for the straightforward synthesis of these compounds remains a challenge. In this study, we propose the use of aminothiourea

  摘要 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。 手性氧杂环骨架广泛存在于许多天然产物和生物活性化合物中。另外，它们中的许多是重要的合成中间体。因此，这种结构的合成是有机化学领域的重要目标。然而，开发用于直接合成这些化合物的催化不对称环醚化仍然是一个挑战。在这项研究中，我们建议使用氨基硫脲催化作为完成这一挑战的有效方法。本文使用由双官能氨基硫脲催化剂介导的分子内氧基-迈克尔加成证明了手性氧杂环包括四氢呋喃，四氢吡喃和1，3-二氧戊环的不对称合成。
• Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction between<i>o</i>-Hydroxycinnamaldehydes and<i>γ</i>/<i>δ</i>-Hydroxyenones: A Route to Tetrahydrofuran/Tetrahydropyran-Fused 3,4-Dihydrocoumarins
  作者：Buddhadeb Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.201800900

  日期：2018.11.16

  developed via a cascade reaction between 2‐hydroxy cinnamaldehydes and γ/δ‐hydroxy enones followed by pyridinium chlorochromate oxidation. Diphenylprolinol silyl ether catalyst in combination with acetic acid was found to be the most effective for the cascade reaction. With 10 mol% of the catalyst and the additive, the desired products were obtained in high enantio‐ and diastereoselectivities.

  通过2-羟基肉桂醛和γ / δ-羟基烯酮的级联反应，然后进行吡啶鎓氯代铬酸铬的氧化，开发了第一个有机催化不对称合成四氢呋喃/四氢吡喃稠合的3,4-二氢香豆素。发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化剂与乙酸结合对于级联反应是最有效的。用10摩尔％的催化剂和添加剂，可以得到高对映选择性和非对映选择性的所需产物。
• Base‐Promoted [3+3]‐Cycloaddition of γ‐Hydroxy‐α,β‐unsaturated Carbonyls with <i>N,N′</i> ‐Cyclic Azomethine Imines for Synthesizing Bicyclic Oxadiazines
  作者：Sung Hyun Kang、Byung Jun Park、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202200867

  日期：2022.10.7

  N,N′-cyclic azomethine imines with γ-hydroxy-α,β-unsaturated carbonyls under metal-free conditions was achieved. Bicyclic oxadiazines were readily obtained in moderate to good yields from the reactions of various γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones, including aromatic and aliphatic ketones, with N,N′-cyclic azomethine imines under mild conditions, demonstrating the broad substrate scope.

  实现了在无金属条件下， N,N'-环状偶氮甲亚胺与 γ-羟基-α,β-不饱和羰基的1,3-偶极环加成的新型高效方法。各种 γ-羟基-α,β-不饱和酮（包括芳香族和脂肪族酮）与N,N'-环状偶氮甲亚胺在温和条件下反应，很容易以中等至高产率获得双环恶二嗪，证明了广泛的底物范围.