(E)-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,2-dideoxy-3-O-formyl-1-iodo-pent-1-enitol | 1092564-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,2-dideoxy-3-O-formyl-1-iodo-pent-1-enitol
• CAS: 1092564-80-1
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₄Si
• 分子量: 386.302
• InChiKey: YUCFXYWQBHFASL-JNQBIPAQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5S)-5-(diiodomethyl)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] formate 在 chromium dichloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,2-dideoxy-3-O-formyl-1-iodo-pent-1-enitol 、 (E)-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,2-dideoxy-3-O-formyl-1-iodo-pent-1-enitol 、 (Z)-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,2-dideoxy-4-O-formyl-1-iodo-pent-1-enitol 、 (E)-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,2-dideoxy-4-O-formyl-1-iodo-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  氯化铬（II）促进1,1-二卤代醛糖醇的还原性β消除。高度官能化的-1-烷基卤化物的合成

  摘要：

  描述了获得高度官能化的（Z）-和（E）-烷基-1-烯基卤化物的一种新的通用合成路线，其中卤素可能难以区分为F，Cl，Br和I。该过程涉及CrCl 2促进的还原反应消除容易从碳水化合物中获得的β- O-取代的宝石-二卤代醛糖醇。反应条件的简单性和温和性以及它们与不同官能团的相容性增加了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.100