(S,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol | 1175536-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1175536-41-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: QFAKNINZEIERTP-AYSSICMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到((2R,3S)-3-((R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有植物毒性的10元内酯标本I的新合成

  摘要：

  从12个步骤中，由d-（-）-异抗坏血酸合成了具有植物毒性的10元内酯的植物标本植物I，总收率为16.8％。产生C-8立体异构中心的方法学是Sharpless不对称环氧化，以及1,2-不对称诱导，然后通过RCM进行大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.034
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S,E)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有植物毒性的10元内酯标本I的新合成

  摘要：

  从12个步骤中，由d-（-）-异抗坏血酸合成了具有植物毒性的10元内酯的植物标本植物I，总收率为16.8％。产生C-8立体异构中心的方法学是Sharpless不对称环氧化，以及1,2-不对称诱导，然后通过RCM进行大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.034