Ethyl 2-[(5-amino-4-carbamoylimidazole-1-carbonyl)amino]acetate | 157466-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(5-amino-4-carbamoylimidazole-1-carbonyl)amino]acetate
• CAS: 157466-96-1
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₄
• 分子量: 255.233
• InChiKey: HDZWOBCJOLPYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(5-amino-4-carbamoylimidazole-1-carbonyl)amino]acetate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 替莫唑胺
  参考文献：
  名称：

  Alternative syntheses of the antitumlur drug temozolomide avoiding the use of methyl isocyanate

  摘要：

  8-氨基甲酰基-3,4-二氢-4-氧代咪唑并[5,1,-d]-1,2,3,5-四嗪-3-基)乙酸乙酯 5 可以从 5-氨基咪唑-4-甲酰胺 2 开始，通过两次旋转制备；水解 5 得到相应的核心羧酸 6，然后进行巴顿自由基脱羧反应，得到抗肿瘤咪唑四嗪酮替莫唑胺 1。

  DOI：

  10.1039/c39940001687
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-咪唑甲酰胺 、 异氰酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以77%的产率得到Ethyl 2-[(5-amino-4-carbamoylimidazole-1-carbonyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Alternative syntheses of the antitumlur drug temozolomide avoiding the use of methyl isocyanate

  摘要：

  8-氨基甲酰基-3,4-二氢-4-氧代咪唑并[5,1,-d]-1,2,3,5-四嗪-3-基)乙酸乙酯 5 可以从 5-氨基咪唑-4-甲酰胺 2 开始，通过两次旋转制备；水解 5 得到相应的核心羧酸 6，然后进行巴顿自由基脱羧反应，得到抗肿瘤咪唑四嗪酮替莫唑胺 1。

  DOI：

  10.1039/c39940001687

文献信息

• Synthesis of temozolomide and analogs
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20020133006A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  This invention relates to a novel process for the synthesis of temozolomide, an antitumor compound, and to intermediates useful in this novel process.

  本发明涉及一种合成抗肿瘤化合物替莫唑胺的新工艺以及在该新工艺中有用的中间体。
• Process for the preparation of temozolomide and analogs
  申请人：Pathi Srinivas Laxminarayan

  公开号：US20090326028A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  A process for the preparation of compounds of formula IA, where R═CH 3 (i.e. temozolomide): comprising diazotizing a compound of the formula IIA: where in R is as defined above in the presence of at least one metal halide, an acid and a source of nitrous acid, followed by conversion of acidic solution containing temozolomide. The conversion can be carried out by a liquid-liquid extraction technique in a water immiscible solvent. The temozolomide may be further purified in an acetone-water mixture.

  一种制备式为IA的化合物的方法，其中R═CH3（即特莫唑胺）：包括在至少一种金属卤化物、酸和亚硝酸源的存在下，重氮化式为IIA的化合物：其中R如上所定义，随后通过液液萃取技术在不溶于水的溶剂中转化含特莫唑胺的酸性溶液。特莫唑胺可以在丙酮-水混合物中进一步纯化。
• SYNTHESIS OF TEMOZOLOMIDE AND ANALOGS
  申请人：Kuo Shen-Chun

  公开号：US20090023919A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  This invention relates to a novel process for the synthesis of Temozolomide, an antitumor compound, and analogs, and to intermediates useful in this novel process.

  本发明涉及一种新颖的合成抗肿瘤化合物Temozolomide及其类似物的方法，以及在该新颖方法中有用的中间体。
• An improved process for the isolation of temozolomide
  申请人：CIPLA LIMITED

  公开号：EP2374807A2

  公开（公告）日：2011-10-12

  The present invention relates to a process for isolating temozolomide from an acidic solution containing temozolomide comprising; subjecting the acidic solution of temozolomide to a counter-current continuous liquid-liquid extraction using water immiscible solvent. The present invention also relates to a process for purifying temozolomide comprising refluxing temozolomide in an acetone-water mixture having a pH from 2.5 to 4.5 followed by recovering purified temozolomide.

  本发明涉及一种从含有替莫唑胺的酸性溶液中分离替莫唑胺的工艺，包括：将替莫唑胺的酸性溶液用不溶于水的溶剂进行逆流连续液-液萃取。本发明还涉及一种提纯替莫唑胺的工艺，包括在 pH 值为 2.5 至 4.5 的丙酮-水混合物中回流替莫唑胺，然后回收提纯的替莫唑胺。
• Wang, Yongfeng; Wheelhouse, Richard T.; Zhao, Linxiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1669 - 1675
  作者：Wang, Yongfeng、Wheelhouse, Richard T.、Zhao, Linxiang、Langnel, David A. F.、Stevens, Malcolm F. G.

  DOI：——

  日期：——