1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trimethoxypropan-1-one | 1093748-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trimethoxypropan-1-one
• CAS: 1093748-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₄
• 分子量: 258.702
• InChiKey: JJCVJXIIWVTGPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trimethoxypropan-1-one 、 4-chloro-1-ethoxy-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 在 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到ethyl 3-chloro-6-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  4-氯-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯的一锅法环化以多样性为导向合成氯化芳烃

  摘要：

  通过首次报道的 4-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯与各种 1,3-亲电试剂的单锅环化反应制备了多种 3-氯水杨酸酯。这些包括与 3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、3-芳基-3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、1-甲氧基-1-烯-3-酮、1,1-双(甲硫基)-1-en-3-酮、3-氧代原酸酯、1,1,3,3-四乙氧基丙烷、1,1-二乙酰环丙烷和 3-甲酰基色酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900816
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trimethoxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of salicylates and acetophenones by formal [3+3]-cyclocondensations of 3-oxoorthoesters with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes

  摘要：

  摘要：通过1,3-双(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯与3-氧代邻酯的形式[3+3]环缩合，选择性地制备了各种4-甲氧基水杨酸酯和相关的多酮型酚。首次制备了环烷基取代的水杨酸酯。

  DOI：

  10.1515/znb-2020-0114

文献信息

• Regioselective Synthesis of Polyketide-Type Phenols by Formal [3+3]-Cyclocondensations of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-Oxoorthoesters
  作者：Peter Langer、Mathias Lubbe、Jörg-Peter Gütlein、Helmut Reinke

  DOI：10.1055/s-0028-1083524

  日期：——

  A variety of 4-methoxysalicylates and related polyketide-type phenols are regioselectively prepared by the first formal [3+3]-cyclocondensations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-oxoorthoesters.

  通过将1,3-双(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯与3-氧代邻酯进行第一次形式上的[3+3]环缩合反应，选择性合成了多种4-甲氧基水杨酸酯及相关的多酮类苯酚。