11-(5-isopropyl-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)undecanoic acid | 1240724-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 11-(5-isopropyl-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)undecanoic acid
• CAS: 1240724-59-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: BZKPANZRRPXHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(5-isopropyl-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)undecanoic acid 、 (-)-异松蒎醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl 11-(5-isopropyl-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  Nigella sativaSeed-Oil 成分百里醌的萜结合物在癌细胞中具有增强的功效

  摘要：

  百里醌 (TQ; 1) 是黑籽油的弱抗癌成分。在人类 HL-60 白血病、518A2 黑色素瘤、多药耐药 KB-V1/Vbl 宫颈癌和 MCF-7/Topo 乳腺癌细胞以及非恶性人类细胞中测试了带有萜烯末端 6-烷基残基的衍生物包皮成纤维细胞。在醌和环状单萜部分之间具有短四原子间隔物的衍生物比具有较长间隔物的类似物更具抗增殖性。6-(Menthoxybutyryl)thymoquinone (3a) 在所有四种细胞系中均表现出个位数的微摩尔 IC50 (72 h) 值。它在 518A2 黑色素瘤细胞中的活性是 TQ (1) 的七倍，在 KB-V1/Vbl 宫颈癌细胞中的活性是 TQ (1) 的四倍，而在成纤维细胞中的毒性仅为其一半。化合物 3a 也不是耐药癌细胞的 P-gp 和 BCRP 药物转运蛋白的底物。石竹酰和germacryl 偶联物3e 和3f 特异性抑制耐药性MCF-7 乳腺癌细胞的生长。TQ

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900328
• 作为产物：
  描述：

  十二烷二酸 、 百里醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 11-(5-isopropyl-2-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nigella sativaSeed-Oil 成分百里醌的萜结合物在癌细胞中具有增强的功效

  摘要：

  百里醌 (TQ; 1) 是黑籽油的弱抗癌成分。在人类 HL-60 白血病、518A2 黑色素瘤、多药耐药 KB-V1/Vbl 宫颈癌和 MCF-7/Topo 乳腺癌细胞以及非恶性人类细胞中测试了带有萜烯末端 6-烷基残基的衍生物包皮成纤维细胞。在醌和环状单萜部分之间具有短四原子间隔物的衍生物比具有较长间隔物的类似物更具抗增殖性。6-(Menthoxybutyryl)thymoquinone (3a) 在所有四种细胞系中均表现出个位数的微摩尔 IC50 (72 h) 值。它在 518A2 黑色素瘤细胞中的活性是 TQ (1) 的七倍，在 KB-V1/Vbl 宫颈癌细胞中的活性是 TQ (1) 的四倍，而在成纤维细胞中的毒性仅为其一半。化合物 3a 也不是耐药癌细胞的 P-gp 和 BCRP 药物转运蛋白的底物。石竹酰和germacryl 偶联物3e 和3f 特异性抑制耐药性MCF-7 乳腺癌细胞的生长。TQ

  DOI：

  10.1002/cbdv.200900328