Benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-2-(2-tetradecylhexadecanamido)-β-D-glucopyranoside | 124710-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-2-(2-tetradecylhexadecanamido)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-4-hydroxy-6-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethoxymethyl)-5-(2-tetradecylhexadecanoylamino)oxan-3-yl] diphenyl phosphate
• CAS: 124710-56-1
• 化学式: C₆₃H₉₄NO₁₀P
• 分子量: 1056.41
• InChiKey: UVERXWYZHBXJAG-PLIWBOFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.41
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  131.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-2-(2-tetradecylhexadecanamido)-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R,4R,5S,6R)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phosphonooxy-3-(2-tetradecylhexadecanoylamino)oxan-4-yl] 3-hydroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  带有C-支链2-十四烷基十六烷酰基的一系列新的4-O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物（脂质A亚基类似物）的合成

  摘要：

  摘要从苄基2-氨基开始合成了一系列带有3-O-连接或2-N-连接的C-支链2-十四烷基十六烷酰基的4-O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物（脂质A亚基类似物）。 -2-脱氧-4，6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷和苄基2-氨基-6-O-苄氧基甲基-2-脱氧-4-O-（二苯氧基膦基）-β-d-吡喃葡萄糖苷。一些新化合物是巨噬细胞吞噬活性的有效诱导剂，并显示出对牛痘病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80013-d
• 作为产物：
  描述：

  2-十四烷基棕榈酸 、 benzyl 2-amino-6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-β-D-glucopyranoside 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以50%的产率得到Benzyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-2-(2-tetradecylhexadecanamido)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有C-支链2-十四烷基十六烷酰基的一系列新的4-O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物（脂质A亚基类似物）的合成

  摘要：

  摘要从苄基2-氨基开始合成了一系列带有3-O-连接或2-N-连接的C-支链2-十四烷基十六烷酰基的4-O-膦酰基-d-葡萄糖胺衍生物（脂质A亚基类似物）。 -2-脱氧-4，6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷和苄基2-氨基-6-O-苄氧基甲基-2-脱氧-4-O-（二苯氧基膦基）-β-d-吡喃葡萄糖苷。一些新化合物是巨噬细胞吞噬活性的有效诱导剂，并显示出对牛痘病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80013-d