(6R)-5,5-dimethyl-6-(triphenylsilylmethyl)oxan-2-one | 214768-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6R)-5,5-dimethyl-6-(triphenylsilylmethyl)oxan-2-one
• CAS: 214768-77-1
• 化学式: C₂₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 400.593
• InChiKey: MOUTZQUKAAWRTQ-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-5,5-dimethyl-6-(triphenylsilylmethyl)oxan-2-one 在 过氧乙酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.0h， 以37%的产率得到Acetic acid (R)-3,3-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haque, M. Bodrul; Roberts, Brian P.; Tocher, Derek A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2881 - 2889

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-6-methylenetetrahydropropan-2-one 、 三苯基硅烷 在 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-mesitylcarbonyl-1-thio-β-D-mannopyra 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (6R)-5,5-dimethyl-6-(triphenylsilylmethyl)oxan-2-one 、 (6S)-5,5-dimethyl-6-(triphenylsilylmethyl)oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的硫醇作为质子极性反转催化剂，用于对映选择性自由基链反应

  摘要：

  已经制备并表征了多种新的同手性碳水化合物衍生的硫醇，其中SH基团连接到异头碳原子上。这些硫醇已被评估为质子极性反转催化剂，可介导三苯基硅烷向前手性亚甲基内酯中的H 2 C CR 1 R 2基团进行对映选择性自由基链加成，从而得到一般型Ph 3 SiCH 2 CHR 1 R 2的手性加合物。; 化学收率一直很高。进行了硫醇结构的系统改变，目的是增加前手性烷基Ph从SH基团夺取氢原子的对映选择性。3 SICH 2 CR 1 - [R 2。尽管在60℃下进行的反应中可以以高对映体过量获得加合物，但是与使用简单的四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖和-β-甘露吡喃硫醇作为催化剂所获得的相比，对映选择性没有显着提高。据发现，吡喃糖硫醇的α端基异构体是无效的，在对映选择性介导氢的原子转移到自由基博士3 SICH 2 CR 1 - [R 2。所有的β-吡喃糖硫醇以相同的方式给出不对称诱导，但是两个具有较少极性

  DOI：

  10.1039/b202022j

文献信息

• Carbohydrate-derived thiols as protic polarity-reversal catalysts for enantioselective radical-chain reactions
  作者：Yudong Cai、Brian P. Roberts、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/b202022j

  日期：2002.5.23

  using simple tetra-O-acetyl-β-glucopyranose and -β-mannopyranose thiols as catalysts. It was found that the α-anomers of the pyranose thiols were ineffective at mediating enantioselective hydrogen-atom transfer to the radical Ph3SiCH2ĊR1R2. All the β-pyranose thiols gave asymmetric induction in the same sense, but two β-mannofuranose thiols with less polar substituents gave asymmetric induction in the

  已经制备并表征了多种新的同手性碳水化合物衍生的硫醇，其中SH基团连接到异头碳原子上。这些硫醇已被评估为质子极性反转催化剂，可介导三苯基硅烷向前手性亚甲基内酯中的H 2 C CR 1 R 2基团进行对映选择性自由基链加成，从而得到一般型Ph 3 SiCH 2 CHR 1 R 2的手性加合物。; 化学收率一直很高。进行了硫醇结构的系统改变，目的是增加前手性烷基Ph从SH基团夺取氢原子的对映选择性。3 SICH 2 CR 1 - [R 2。尽管在60℃下进行的反应中可以以高对映体过量获得加合物，但是与使用简单的四-O-乙酰基-β-吡喃葡萄糖和-β-甘露吡喃硫醇作为催化剂所获得的相比，对映选择性没有显着提高。据发现，吡喃糖硫醇的α端基异构体是无效的，在对映选择性介导氢的原子转移到自由基博士3 SICH 2 CR 1 - [R 2。所有的β-吡喃糖硫醇以相同的方式给出不对称诱导，但是两个具有较少极性
• Haque, M. Bodrul; Roberts, Brian P.; Tocher, Derek A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2881 - 2889
  作者：Haque, M. Bodrul、Roberts, Brian P.、Tocher, Derek A.

  DOI：——

  日期：——