ethyl (Z)-2-(2-bromoethoxyimino)-3,3-ethylenedioxybutyrate | 106428-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(2-bromoethoxyimino)-3,3-ethylenedioxybutyrate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(2-bromoethoxyimino)-2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetate
• CAS: 106428-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₅
• 分子量: 310.145
• InChiKey: PRWAAGCYXYOEDM-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(2-bromoethoxyimino)-3,3-ethylenedioxybutyrate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到ethyl (Z)-3,3-ethylenedioxy-2-vinyloxyiminobutyrate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶稳定的青霉素。（Z）-烷氧基亚氨基青霉素的合成及其构效关系 选择BRL 44154

  摘要：

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1039/p19910000881
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxybutyrate 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 ethyl (Z)-2-(2-bromoethoxyimino)-3,3-ethylenedioxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶稳定的青霉素。（Z）-烷氧基亚氨基青霉素的合成及其构效关系 选择BRL 44154

  摘要：

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1039/p19910000881

文献信息

• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0192210A2

  公开（公告）日：1986-08-27

  1. A compound of the formula: wherein R' is lower alkyl, lower alkanoyl, aryl, ar(lower)alkyl or a heterocyclic group, each of which may have suitable substituent(s), R' is carboxy or protected carboxy, R' is hydrogen, halogen, hydroxy, lower alkoxy, acyloxy, lower alkylthio, lower alkenyl, lower alkenytthio, lower alkynyl, heterocyclicthio or a heterocyclic group, in which lower alkylthio, lower alkenyl, lower alkenylthio, heterocylic- thio and a heterocyclic group may have suitable substituent-(s), R4 and R5 are each hydrogen, halogen or arylthio, A is lower alkylene, and n is an integer of 0 or 1, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  1.式中的化合物： 其中 R'是低级烷基、低级烷酰基、芳基、芳（低）烷基或杂环基团，每个基团可带有合适的取代基、 R' 是羧基或受保护的羧基、 R'是氢、卤素、羟基、低级烷氧基、酰氧基、低级烷硫基、低级烯基、低级炔基、杂环硫基或杂环基团，其中低级烷硫基、低级烯基、低级炔硫基、杂环硫基和杂环基团可具有合适的取代基、 R4 和 R5 分别为氢、卤素或芳硫基、 A 是低级亚烷基，以及 n 是 0 或 1 的整数、 及其药学上可接受的盐、 其制备工艺和包含这些物质的药物组合物。
• BROWN, PAMELA;CALVERT, STEPHEN H.;CHAPMAN, PAULINE C. A.;COSHAM, SUZANNE +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 881-891
  作者：BROWN, PAMELA、CALVERT, STEPHEN H.、CHAPMAN, PAULINE C. A.、COSHAM, SUZANNE +

  DOI：——

  日期：——
• TAKATANI, TAKAO;TODZUKA, DZEHNDZABURO;YASUDA, SYUESI;NISIMURA, SINTARO
  作者：TAKATANI, TAKAO、TODZUKA, DZEHNDZABURO、YASUDA, SYUESI、NISIMURA, SINTARO

  DOI：——

  日期：——
• US4861769A
  申请人：——

  公开号：US4861769A

  公开（公告）日：1989-08-29
• US4973699A
  申请人：——

  公开号：US4973699A

  公开（公告）日：1990-11-27