2,2,2-tribromo-1-cyclohexylethanol | 143326-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,2,2-tribromo-1-cyclohexylethanol
• CAS: 143326-03-8
• 化学式: C₈H₁₃Br₃O
• 分子量: 364.903
• InChiKey: LENWFJQRQANJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-tribromo-1-cyclohexylethanol 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到2,2,2-tribromo-1-cyclohexylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成三氯甲基酮（手性α-氨基和α-羟基酸的有用前体）的两种有效方法

  摘要：

  可以通过两种实用的新方法将三氯乙酸以高收率转化为三氯甲基酮，一种涉及三氯乙酸与醛在23°C的催化反应，然后进行氧化，另一种利用有机锌中间体与三氯乙酰氯的偶联

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92656-x
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙酸 、 环己烷基甲醛 在 NaTBA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2,2,2-tribromo-1-cyclohexylethanol
  参考文献：
  名称：

  合成三氯甲基酮（手性α-氨基和α-羟基酸的有用前体）的两种有效方法

  摘要：

  可以通过两种实用的新方法将三氯乙酸以高收率转化为三氯甲基酮，一种涉及三氯乙酸与醛在23°C的催化反应，然后进行氧化，另一种利用有机锌中间体与三氯乙酰氯的偶联

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92656-x

文献信息

• Nucleophilic sulfur controlled efficient ketothioamide synthesis from tribromomethyl carbinols
  作者：Shubham Tiwari、Sandeep Chandrashekharappa、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1039/d3ob01416a

  日期：——

  oxidant-free efficient protocol for synthesizing α-ketothioamides is reported with a broad substrate scope. The presented protocol demonstrates the confined reactivity of amines. The polysulfide derived from elemental sulfur and amines in an aqueous medium drives the pathway toward diverse α-ketothioamides over thioamides. Substrates with different substituent groups were compatible with the presented protocol

  据报道，一种温和、无催化剂、无氧化剂的有效合成 α-酮硫酰胺的方案具有广泛的底物范围。所提出的方案证明了胺的有限反应性。衍生自水性介质中的元素硫和胺的多硫化物推动了向不同的α-酮硫酰胺的途径，而不是硫代酰胺。具有不同取代基的底物与所提出的方案兼容，并且各自的硫代酮酰胺以良好到优异的产率分离。已知具有抗癌特性的酮硫酰胺是通过提议的方案合成的。此外，通过酮酰胺的典型合成探索了合成实用性。
• Entry into Lithium Ynolates from α,α,α-Tribromomethyl Ketones: Synthesis of Cyclobutenes via the [2 + 2] Cycloaddition with α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Yousuke Yamaoka、Hidetaka Imahori、Motoki Namioka、Ryo Nishina、Yukiko Kobori、Motoki Ueda、Mitsuru Shindo、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00202

  日期：2024.3.8

  reports the synthesis of cyclobutene derivatives in good yields via the [2 + 2] cycloaddition between lithium ynolates and α,β-unsaturated carbonyls. The ynolates are generated from α,α,α-tribromomethyl ketones and tert-butyl lithium via a simple and novel method, which does not produce any harmful byproducts, such as lithium alkoxide, which induces a polymerization reaction with α,β-unsaturated carbonyls

  该研究报告了通过炔醇锂和 α,β-不饱和羰基之间的 [2 + 2] 环加成反应，以良好的产率合成了环丁烯衍生物。该炔醇化物由α,α,α-三溴甲基酮和叔丁基锂通过简单而新颖的方法生成，不会产生任何有害的副产物，例如醇锂，它会引发与α,β-不饱和羰基的聚合反应。
• Bromoform Activation. TiCl₄–Mg-Promoted CHBr₂^– and CBr₃^– Transfer to a Variety of Aldehydes and Ketones
  作者：Tu-Hsin Yan、Su-Haur Chang、Cheng-Ta Chang、Chia-Kuan Lin、Chien-Yu Liu

  DOI：10.1021/ol402861a

  日期：2013.11.15

  TiCl4-Mg can mediate addition of CHBr3 to a variety of aldehydes and ketones to form dibromomethyl carbinols and also be used to effect CBr3 transfer to carbonyl groups to form tribromomethyl carbinols. The successful application of TiCl4-Mg-promoted coupling of CHBr3 with various carbonyl compounds, especially in the case of highly enolizable ketones such as 2-indanone and beta-tetralone, highlights the extraordinary reactivity and selectivity and the weakly basic nature of this system.