2,4,5-trimethoxycynnamoyl chloride | 941278-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxycynnamoyl chloride
• 英文别名: (E)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 941278-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₄
• 分子量: 256.686
• InChiKey: RAXRSHWAHZRMQK-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxycynnamoyl chloride 、 4-氨基苯乙酸 生成 (E)-N-(4-hydroxyphenyl)-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  XARITA, KOSABURO;ADZISAVA, YUKIESI;IITSUKA, KINDZI;TODA, MITIO;KIMOSITA, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxycinnamic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,4,5-trimethoxycynnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成姜黄素的新型二羰基类似物（DACs）作为有效的抗炎药，可抵抗LPS诱导的急性肺损伤（ALI）

  摘要：

  制备了一系列新的姜黄素二羰基类似物（DACs），并评估了它们的抗炎特性。初步结果表明，本研究中测试的绝大多数化合物都可以有效抑制LPS诱导的肿瘤坏死因子（TNF）-α和白介素（IL）-6的产生。讨论了化合物的构效关系。化合物5a27和5a28显示出最有效的抗炎活性和具有比姜黄素更高的结构稳定性和生物利用度口服体外。从机制上讲，它们通过抑制有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号传导和NF-κB的核易位来抑制巨噬细胞的激活。在体内，5a275a28和5a28可以显着减轻脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）。活性化合物使肺的干/湿比显着标准化，这与中性粒细胞浸润的抑制和促炎性细胞因子的产生是一致的。总的来说，这些结果提出了一系列新的姜黄素类似物，作为有望用于治疗ALI的抗炎药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.042

文献信息

• Dual-tail approach to discovery of novel carbonic anhydrase IX inhibitors by simultaneously matching the hydrophobic and hydrophilic halves of the active site
  作者：Zhuang Hou、Bin Lin、Yu Bao、Hai-ning Yan、Miao Zhang、Xiao-wei Chang、Xin-xin Zhang、Zi-jie Wang、Gao-fei Wei、Mao-sheng Cheng、Yang Liu、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.023

  日期：2017.5

  novel Carbonic Anhydrase (CA) IX inhibitors by simultaneously matching the hydrophobic and hydrophilic halves of the active site, which also contains a zinc ion as part of the catalytic center. The classic sulfanilamide moiety was used as the zinc binding group. An amino glucosamine fragment was chosen as the hydrophilic part and a cinnamamide fragment as the hydrophobic part in order to draw favorable

  通过同时匹配活性位的疏水和亲水部分，双尾法设计新颖的碳酸酐酶（CA）IX抑制剂，活性位也包含锌离子作为催化中心的一部分。经典的磺胺基部分被用作锌结合基团。选择氨基葡糖胺片段作为亲水部分，而肉桂酰胺片段作为疏水部分，以便与活性部位的相应一半进行有利的相互作用。与基本上没有与两半活性位点发生亲水和疏水相互作用的磺胺相比，本研究中设计和合成的化合物在结合亲和力方面提高了1000倍。大多数化合物可有效抑制CA，IC50值为7-152 nM。化合物14e（IC50：7 nM）比参考药物乙酰唑酰胺（IC50：30 nM）更有效。结果证明，通过连接疏水性和亲水性片段同时匹配活性位的疏水性和亲水性两部分的双尾法对于设计新型CA抑制剂是有用的。实验数据和分子对接模拟都阐明了这些化合物的有效性。这项工作为进一步开发用于癌症治疗的新型CA IX抑制剂奠定了坚实的基础。结果证明，通过连接疏水性和亲水性片段同时匹配
• Synthesis and photostability of methoxycinnamic acid modified cyclodextrins
  作者：Thitinun Karpkird、Supason Wanichweacharungruang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.03.016

  日期：2010.4

  Various cyclodextrins, alpha, beta and gamma, were esterified with 4-methoxy-, 2,4,5- and 2,4,6-trimethoxycinnamic acids. Upon esterification with beta-cyclodextrin, the photostability of 2,4,5-trimethoxycinnamate increased while no improvement was observed for 4-methoxycinnamate and 2,4,6-trimethoxycinnamate. However, increase in the photostability of 4-methoxycinnamoyl moiety could be observed when esterified with alpha-CD and that of 2,4,6-trimethoxycinnamoyl moiety could be observed after being esterified with gamma-CD. These photostability data together with the 2D NMR analyses indicated that the 4-methoxycinnamoyl, 2,4,5-trimethoxycinnamoyl and 2,4,6-trimethoxy cinnamoyl moieties could enter the alpha-CD, the beta-CD, and the gamma-CD cavities, respectively. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.