2-methyl-3,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 1198575-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 1198575-59-5
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: GNROATMJOYVDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidenecyclohexanone 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-3,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 、 3-methyl-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Pyridine synthesis from oximes and alkynesviarhodium(iii) catalysis: Cp* and Cp^tprovide complementary selectivity

  摘要：

  利用Rh(III)催化剂，在温和条件和低温下，通过易得α,β-不饱和肟与炔烃的合成反应，开发了吡啶的合成方法。研究发现，使用空间位阻不同的配体可以实现互补的选择性。

  DOI：

  10.1039/c1cc15248c

文献信息

• Easy Access to Isoquinolines and Tetrahydroquinolines from Ketoximes and Alkynes via Rhodium-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo902084j

  日期：2009.12.18

  herein is a convenient and highly regioselective synthesis of substituted isoquinoline derivatives from various aromatic ketoximes and alkynes via a one-pot, rhodium-catalyzed C−H bond activation. In addition, tetrahydroquinoline derivatives are formed in good yields from 2-arylidene-1-cyclohexanone oximes possessing an exocyclic double bond and from tetrahydroxanthone oximes. A possible mechanism is

  本文描述的是通过一锅铑催化的CH键活化，从各种芳族酮肟和炔烃中方便，高度区域选择性地合成取代的异喹啉衍生物。另外，由具有环外双键的2-亚芳基-1-环己酮肟和由四氢蒽酮肟以高收率形成四氢喹啉衍生物。提出了一种可能的机制，该机制涉及通过将Rh（I）氧化加成至邻-CH键，螯合炔烃，还原消除，分子内电环化和芳构化来进行螯合辅助的CH活化。通过分离邻链烯基化产物7p和7q来支持该机理。。本文还描述了sp 3 CH键的铱催化活化的实例。