(2S,3S)-3-([1,3]dioxolan-2-yl)-3'-methyl-3,4-dihydro-2H-[2,2']bifuranyl-5-one | 1426678-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S)-3-([1,3]dioxolan-2-yl)-3'-methyl-3,4-dihydro-2H-[2,2']bifuranyl-5-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(3-methylfuran-2-yl)oxolan-2-one
• CAS: 1426678-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: KVVTXPODVQRPDJ-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-([1,3]dioxolan-2-yl)-3'-methyl-3,4-dihydro-2H-[2,2']bifuranyl-5-one 在 lithium acetate 、 水 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[(2S,2’S,3’S)-3'-([1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxy-3-methyl-5’-oxo-2’,3’,4’,5’-tetrahydro-2H-[2,2’]bifuranyl-(5Z)-ylidenemethyl]acrylic acid ethyl ester 、 2-[(2R,2’S,3’S)-3'-([1,3]dioxolan-2-yl)-2-methoxy-3-methyl-5’-oxo-2’,3’,4’,5’-tetrahydro-2H-[2,2’]bifuranyl-(5Z)-ylidenemethyl]acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiopure γ-Butenolide-butyrolactones towards Pseudopterogorgia Lactone Furanocembranoid Substructures

  摘要：

  A diastereoselective methodology for preparing trans-gamma-lactone-gamma-butenolides through vinylogous aldol additions of siloxy-furanes to enantiopure cyclopropylcarbaldehyde followed by a tin-catalyzed retroaldol-lactonization cascade is reported. This synthetic approach is applied to a short synthesis of an exo-trienol furan lactone substructure relevant to bielschowskysin and other related coral diterpenoid natural products.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317555
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5SR)-3-([1,3]dioxolan-2-yl)-3'-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-ol 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2S,3S)-3-([1,3]dioxolan-2-yl)-3'-methyl-3,4-dihydro-2H-[2,2']bifuranyl-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Enantiopure γ-Butenolide-butyrolactones towards Pseudopterogorgia Lactone Furanocembranoid Substructures

  摘要：

  A diastereoselective methodology for preparing trans-gamma-lactone-gamma-butenolides through vinylogous aldol additions of siloxy-furanes to enantiopure cyclopropylcarbaldehyde followed by a tin-catalyzed retroaldol-lactonization cascade is reported. This synthetic approach is applied to a short synthesis of an exo-trienol furan lactone substructure relevant to bielschowskysin and other related coral diterpenoid natural products.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317555