4-硝基-5-苯基-1H-咪唑 | 14953-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-硝基-5-苯基-1H-咪唑
• 英文名称: 4(5)-nitro-5(4)-phenylimidazole
• 英文别名: 5-nitro-4-phenylimidazole；4-Nitro-5-phenyl-1H-imidazole；5-nitro-4-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 14953-62-9
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD08361708
• 分子量: 189.173
• InChiKey: IYLDMQGTZVDXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-5-苯基-1H-咪唑 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Phenyl-3H-imidazol-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑四嗪的可调稳定性导致胶质母细胞瘤的有效化合物。

  摘要：

  即使在个性化医学和免疫疗法的时代，替莫唑胺（TMZ），一种小分子DNA烷基化剂，仍然是胶质母细胞瘤（GBM）的护理标准。TMZ具有异常的作用方式，可通过体内水解自发转化为其活性成分。尽管TMZ已获得FDA批准长达20年之久，但对于肿瘤表达抗性酶MGMT并通过骨髓抑制引起全身毒性的患者，TMZ几乎没有益处。TMZ于1984年首次合成，但由于TMZ的化学敏感性，无法获得某些关键衍生物，这排除了对咪唑四嗪结构与生物活性之间联系的广泛探索。在这里，我们试图辨别咪唑并四嗪的水解稳定性和抗癌活性之间的关系，目的是确定前药激活的最佳时机，并通过增加血脑屏障的渗透性来开发具有增强功效的合适化合物。这项工作需要开发新的合成方法，以便在咪唑并四嗪的C8位上获得以前未开发的功能（例如脂族，酮，卤素和芳基）。通过合成和评估一系列具有一定范围水稳定性（0.5至40 h）的化合物，我们基于C8取代基的Hammett常

  DOI：

  10.1021/acschembio.8b00864
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-(p-aminophenyl)-5(4)-nitroimidazole 在 硫酸 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以30%的产率得到4-硝基-5-苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  亚硝基咪唑：5-硝基咪唑药物的高度杀菌类似物。

  摘要：

  据信甲硝唑和相关的5-硝基咪唑通过硝基的还原而被活化，并且活性物质具有中等氧化态的氮官能度。然而，已证明难以治疗性地制备和分离5-硝基咪唑的活性形式。为了解决这个问题，我们从4（5）-nitroso-5（4）-制备了1-methyl-4-phenyl-5-nitrosoimidazole（3）和1-methyl-4-nitroso-5-phenylimidazole（5）-苯基咪唑（1）。我们还制备了同源的硝基咪唑。发现DNA修复缺陷的大肠杆菌突变体对1-甲基-4-苯基-5-硝基咪唑（4）和甲硝唑均敏感，但对1-甲基-4-硝基-5-苯基咪唑（6）具有相当的抵抗力。 ，与先前研究的4-和5-硝基咪唑的相对生物学活性相符的发现。相反，在需氧和厌氧条件下，所有三种亚硝基化合物均比其类似的硝基化合物具有更大的杀菌作用，这一发现提供了直接的证据，即硝基的还原是硝基咪唑活化的原因。尽管更保守的解释是简

  DOI：

  10.1021/jm00397a009

文献信息

• Reactivity of diazoazoles and azolediazonium salts in C-azo coupling reactions
  作者：E. V. Sadchikova、V. S. Mokrushin

  DOI：10.1007/s11172-005-0259-7

  日期：2005.2

  The comparative reactivity of heterocyclic diazo compounds and the corresponding diazonium salts in C-azo coupling reactions was studied using imidazole, pyrazole, and triazole derivatives as examples.The reactivities of pyrazole- and imidazole-derived diazonium salts are much lower than those of thiadiazole- and 1,2,4-triazole-derived diazonium salts but higher than those of pyrrole and indole diazo

  以咪唑、吡唑和三唑衍生物为例，研究了杂环重氮化合物和相应的重氮盐在C-偶氮偶联反应中的反应活性。吡唑和咪唑衍生的重氮盐的反应性远低于噻二唑-和 1,2,4-三唑衍生的重氮盐，但高于吡咯和吲哚重氮化合物。
• [EN] IMIDAZOTETRAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOTÉTRAZINE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020033880A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  New synthetic methods to provide access to previously unexplored functionality at the C8 position of imidazotetrazines. Through synthesis and evaluation of a suite of compounds with a range of aqueous stabilities (from 0.5 to 40 hours), a predictive model for imidazotetrazine hydrolytic stability based on the Hammett constant of the C8 substituent was derived. Promising compounds were identified that possess activity against a panel of GBM cell lines, appropriate hydrolytic and metabolic stability, and brain-to-serum ratios dramatically elevated relative to TMZ, leading to lower hematological toxicity profiles and superior activity to TMZ in a mouse model of GBM.

  新的合成方法提供了对咪唑四唑的C8位置以前未探索功能的访问。通过合成和评估一系列具有不同水稳定性（从0.5到40小时）的化合物，基于C8取代基的Hammett常数建立了咪唑四唑水解稳定性的预测模型。鉴定了具有活性的化合物，对一系列GBM细胞系具有活性，具有适当的水解和代谢稳定性，并且脑血清比例相对于TMZ显著升高，导致较低的血液毒性剖面和在GBM小鼠模型中优于TMZ的活性。
• EHLHARDT, WILLIAM J.;BEAULIEU, BERNARD B. , JR.;GOLDMAN, PETER, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 323-329
  作者：EHLHARDT, WILLIAM J.、BEAULIEU, BERNARD B. , JR.、GOLDMAN, PETER

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZOTETRAZINE COMPOUNDS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：EP3833342A1

  公开（公告）日：2021-06-16
• CN116178271
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——