(E)-methyl 3-oxo-3-(2-vinylphenyl)propanoate | 1323307-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-methyl 3-oxo-3-(2-vinylphenyl)propanoate
• CAS: 1323307-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: QDQAUBCIJZSBDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-oxo-3-(2-vinylphenyl)propanoate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到甲基-1-羟基-2-萘甲酸盐
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Sequential C–C Bond Formation and Cleavage: Evidence for an Unexpected Generation of Arylpalladium(II) Species

  摘要：

  A Pd(II)-catalyzed reaction engaging alkenyl beta-keto esters is reported that leads to the formation of 1-naphthols and an unexpected generation of arylpalladium-(II) species. Interception of the in situ generated arylpalladium(II) species in a Mizoroki-Heck reaction, together with additional mechanistic studies, provided strong evidence in support of the first aromatization-driven beta-carbon elimination process. A single Pd catalyst served to promote a series of both C-C bond forming and cleavage events in an unprecedented manner.

  DOI：

  10.1021/ja304616q
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲醛 在 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-methyl 3-oxo-3-(2-vinylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化：探索 AuI 物种的亲氧路易斯酸度

  摘要：

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100113