5-methoxy-1H-indol-2-yl-tributyltin | 1059631-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1H-indol-2-yl-tributyltin
• 英文别名: tributyl(5-methoxy-1H-indol-2-yl)tin
• CAS: 1059631-09-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NOSn
• 分子量: 436.225
• InChiKey: XGAJWYIKWIEWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1H-indol-2-yl-tributyltin 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-2-azepan-2-yl-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基环胺的不对称合成：(-)-Anabasine 的全合成

  摘要：

  通过分子内手性转移，开发了一种新的、简洁的合成富含对映体的 2-杂芳基环胺的方法。自然的影响

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402202
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 5-methoxy-1H-indol-2-yl-tributyltin
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基环胺的不对称合成：(-)-Anabasine 的全合成

  摘要：

  通过分子内手性转移，开发了一种新的、简洁的合成富含对映体的 2-杂芳基环胺的方法。自然的影响

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402202

文献信息

• New highlights in the synthesis and reactivity of 1,4-dihydropyrazine derivatives
  作者：Mathilde Chaignaud、Isabelle Gillaizeau、Nouara Ouhamou、Gérard Coudert

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.080

  日期：2008.8

  In the course of our investigations on the synthesis of original nitrogen heterocyclic derivatives, we were interested in the synthesis and study of original 1,4-dihydropyrazine rings. To this aim the desired bisvinylphosphate derivative was prepared from N-Boc piperazine-2,5-dione and then was engaged in palladium catalyzed reactions (reduction, Suzuki and Stille cross-coupling reactions). The 1,4-dihydropyrazine

  在研究原始氮杂环衍生物的过程中，我们对原始1,4-二氢吡嗪环的合成和研究感兴趣。为此目的，由N -Boc哌嗪-2，5-二酮制备所需的双乙烯基磷酸酯衍生物，然后使其参与钯催化的反应（还原，Suzuki和Stille交叉偶联反应）。获得1，4-二氢吡嗪和相应的2，5-二取代的衍生物，收率相当高，然后在阴离子条件下官能化。在第二阶段研究了芳香化为1,4-吡嗪。