methyl 4-methoxy-2,6-dinitrobenzoate | 95192-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxy-2,6-dinitrobenzoate
• CAS: 95192-66-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₇
• 分子量: 256.172
• InChiKey: DOMCJRFIZKSHDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  397.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  121.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-2,6-dinitrobenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-甲氧基-2,6-二硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the decarboxylation of dinitrobenzoate ions. Representative aromatic SE1 reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a027
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-trinitrobenzoate 、 sodium methylate 、 甲醇 生成 methyl 4-methoxy-2,6-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  SEGURA, P.;BUNNETT, J. F.;VILLANOVA, L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 1041-1045

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 3. Preparation of Substituted Dibenz[<i>b,f</i>][1,4]oxazepine-11(10<i>H</i>)-ones from 2,4,6-Trinitrobenzoic Acid via Nucleophilic Displacement of Nitro Groups
  作者：Alexander V. Samet、Victor N. Marshalkin、Konstantine A. Kislyi、Natalya B. Chernysheva、Yuri A. Strelenko、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jo051425c

  日期：2005.11.1

  1,3-Dinitrodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one, prepared by intramolecular displacement of nitro group in N-(2-hydroxyphenyl)-2,4,6-trinitrobenzamide, reacts with O- and S-nucleophiles to yield the products of mono- or bis-substitution of the nitro groups. The nitro group in position 3 is displaced first. This observation is in contrast with earlier results for the nitro-substituted benzoannulated

  通过分子内置换N-（2-羟基苯基）-2,4,6-三硝基苯甲酰胺中的硝基制备的1,3-二硝基二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑啉-11（10 H）-1反应用O-和S-亲核试剂产生硝基的单或双取代产物。3位的硝基首先被取代。该观察结果与硝基取代的苯并环化的五元杂环的早期结果相反。在反应性的这种差异可能是由于增加的位阻围在benzoannulated七元杂环的情况下，硝基基团置换。硝基取代的苯并[ b，f的N-烷基化] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-ones产生已知抗抑郁药Sintamil的类似物。产品的结构通过NOE实验和替代合成得到证实。