5,5-Diphenyl-pent-4-enoyl chloride | 121457-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Diphenyl-pent-4-enoyl chloride
• 英文别名: 5,5-Diphenylpent-4-enoyl chloride
• CAS: 121457-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO
• 分子量: 270.758
• InChiKey: YSONJKOWIHRJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Diphenyl-pent-4-enoyl chloride 在 4-叔丁基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper (II)-fluoride 、 silver tetrafluoroborate 、 二叔丁基过氧化物 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(diphenylmethylene)-1-phenyl-1H-pyrrol-2-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内烯烃 C(sp2)–H 酰胺化合成 γ-亚烷基-γ-内酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了铜催化通过以氮为中心的自由基形成 4-戊烯酰胺的脱氢 C(sp2)-N 键。该反应为γ-亚烷基-γ-内酰胺的制备提供了一种简单有效的方法。值得注意的是，我们可以根据反应条件可控地合成α,β-不饱和或α,β-饱和-γ-亚烷基-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules28186682
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,5-Diphenyl-pent-4-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内烯烃 C(sp2)–H 酰胺化合成 γ-亚烷基-γ-内酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了铜催化通过以氮为中心的自由基形成 4-戊烯酰胺的脱氢 C(sp2)-N 键。该反应为γ-亚烷基-γ-内酰胺的制备提供了一种简单有效的方法。值得注意的是，我们可以根据反应条件可控地合成α,β-不饱和或α,β-饱和-γ-亚烷基-γ-内酰胺。

  DOI：

  10.3390/molecules28186682

文献信息

• Rate Constants for Anilidyl Radical Cyclization Reactions
  作者：E. Martinez、M. Newcomb

  DOI：10.1021/jo051953o

  日期：2006.1.1

  5-diphenyl-4-pentenamidyl radicals (3) were produced by 266 nm laser-flash photolysis of the corresponding N-(phenylthio) derivatives, and the rate constants for the cyclizations of these radicals were measured directly. The 5-exo cyclization reactions were fast (kc > 2 × 105 s-1), and radicals 3 generally behaved as electrophilic reactants with a Hammett correlation of ρ = 1.9 for five of the six radicals studied.

  通过相应N-（苯硫基）衍生物的266 nm激光快速光解法制得N-芳基-5,5-二苯基-4-戊烯基基团（3），并直接测量这些基团的环化速率常数。5-exo环化反应非常快（k c > 2×10 5 s - 1），对于所研究的六个自由基中的五个，自由基3通常表现为亲电子反应物，其Hammett相关性为ρ= 1.9。但是，对-甲氧基苯基取代的基团3f的环化速度比Hammett分析所预期的要快得多。母体自由基的可变温度研究3a（芳基=苯基）给出Arrhenius函数，log k = 9.2-4.4 / 2.3 RT（kcal / mol）。用于该反应的速率常数p乙基苯基取代anilidyl自由基3B与卜3 SNH在65℃下是ķ Ť = 4×10 5中号- 1个小号- 1。
• Kinetics and Equilibrium Constants for Reactions of α-Phenyl-Substituted Cyclopropylcarbinyl Radicals
  作者：Thomas A. Halgren、John D. Roberts、John H. Horner、Felix N. Martinez、Christopher Tronche、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/ja991114h

  日期：2000.4.1

  cyclopropylcarbinyl radicals were calculated. The cyclization reactions of 2 and 5 are strongly enthalpy controlled. Production of radicals 1 and 2 from the corresponding tert-butylperoxy esters in the presence of Et3SnH gave diphenylcyclopropylmethane and 1,1-diphenyl-1-butene from H-atom trapping of radicals 1 and 2 and 4-phenyl-1,2-dihydronaphthalene which derives from the product radical formed by addition

  激光闪光光解方法用于确定 4,4-二苯基-3-丁烯基 (2) 和反式-4-苯基-3-丁烯基 (5) 自由基环化为 1,1-二苯基环丙基羰基 (1) 的 Arrhenius 函数) 和 1-苯基环丙基羰基 (4) 基团，分别。在 20 °C 时，环化速率常数为 1.7 × 107 和 5.4 × 106 s-1。用热化学数据和计算方法估计和评估了这两个过程的平衡常数，并计算了环丙基羰基自由基开环反应的阿伦尼乌斯函数。2 和 5 的环化反应是强焓控制的。在 Et3SnH 存在下由相应的叔丁基过氧酯生成基团 1 和 2 得到二苯基环丙基甲烷和 1，1-二苯基-1-丁烯来自自由基 1 和 2 的 H 原子捕获以及 4-苯基-1,2-二氢萘，其衍生自通过将 2 中的自由基部分加成到顺式苯基而形成的产物自由基。速率常数...
• Pentadienyl carboxamide derivatives as antagonists of platelet activating factor
  作者：Robert W. Guthrie、Gerald L. Kaplan、Francis A. Mennona、Jefferson W. Tilley、Richard W. Kierstead、John G. Mullin、Ronald A. LeMahieu、Sonja Zawoiski、Margaret O'Donnell

  DOI：10.1021/jm00128a026

  日期：1989.8

  A series of N-[4-(3-pyridinyl)butyl]-5,5-disubstituted-pentadienamides was prepared and evaluated for PAF-antagonist activity. Compounds were assayed in vitro in a PAF-binding assay employing washed, whole dog platelets as the receptor source and in vivo after intravenous or oral administration for their ability to prevent PAF-induced bronchoconstriction in guinea pigs. Criteria required for good oral activity in the latter model include an (E,-E)-5-phenyl-2,4-pentadienamide, a second phenyl or a four- or five-carbon alkyl moiety in the 5-position of the diene, and an (R)-[1-alkyl-4-(3-pyridinyl)butyl] substituent on the carboxamide nitrogen atom. The alkyl substituent on this side chain can be methyl, ethyl, or cyclopropyl. Two members of this series, [R-(E)]-5,5-bis(4-methoxy-phenyl)-N- [1-methyl-4-(3-pyridinyl)butyl]- 2,4-pentadienamide (31) and [R-(E,E)]-5-(4-methoxyphenyl)-N-[1-methyl-4- (3-pyridinyl)butyl]-2,4-decadienamide (58), were selected for further pharmacological evaluation. Both were found to be substantially longer acting after oral administration than the corresponding S enantiomers in the guinea pig bronchoconstriction assay. A second in vivo model used to evaluate PAF antagonists determines the ability of test compounds to decrease the area of skin wheals induced by an intradermal injection of PAF. In this model, using both rats and guinea pigs, compounds 31 and 58 were found to be as active as the reference PAF antagonist 3-[4-(2-chlorophenyl)-9-methyl-6H- 1-(4-morpholinyl)-1-propanone (45).