N-phenyl-5,5-diphenyl-4-pentanamide | 875928-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-5,5-diphenyl-4-pentanamide
• 英文别名: N,5,5-triphenylpent-4-enamide
• CAS: 875928-94-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: BJPFZOOTUOVKRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-5,5-diphenyl-4-pentanamide 在 正丁基锂 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-phenyl-5-(diphenylmethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  苯胺基自由基环化反应的速率常数

  摘要：

  通过相应N-（苯硫基）衍生物的266 nm激光快速光解法制得N-芳基-5,5-二苯基-4-戊烯基基团（3），并直接测量这些基团的环化速率常数。5-exo环化反应非常快（k c > 2×10 5 s - 1），对于所研究的六个自由基中的五个，自由基3通常表现为亲电子反应物，其Hammett相关性为ρ= 1.9。但是，对-甲氧基苯基取代的基团3f的环化速度比Hammett分析所预期的要快得多。母体自由基的可变温度研究3a（芳基=苯基）给出Arrhenius函数，log k = 9.2-4.4 / 2.3 RT（kcal / mol）。用于该反应的速率常数p乙基苯基取代anilidyl自由基3B与卜3 SNH在65℃下是ķ Ť = 4×10 5中号- 1个小号- 1。

  DOI：

  10.1021/jo051953o
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diphenyl-4-pentenoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenyl-5,5-diphenyl-4-pentanamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺基自由基环化反应的速率常数

  摘要：

  通过相应N-（苯硫基）衍生物的266 nm激光快速光解法制得N-芳基-5,5-二苯基-4-戊烯基基团（3），并直接测量这些基团的环化速率常数。5-exo环化反应非常快（k c > 2×10 5 s - 1），对于所研究的六个自由基中的五个，自由基3通常表现为亲电子反应物，其Hammett相关性为ρ= 1.9。但是，对-甲氧基苯基取代的基团3f的环化速度比Hammett分析所预期的要快得多。母体自由基的可变温度研究3a（芳基=苯基）给出Arrhenius函数，log k = 9.2-4.4 / 2.3 RT（kcal / mol）。用于该反应的速率常数p乙基苯基取代anilidyl自由基3B与卜3 SNH在65℃下是ķ Ť = 4×10 5中号- 1个小号- 1。

  DOI：

  10.1021/jo051953o

文献信息

• Rate Constants for Anilidyl Radical Cyclization Reactions
  作者：E. Martinez、M. Newcomb

  DOI：10.1021/jo051953o

  日期：2006.1.1

  5-diphenyl-4-pentenamidyl radicals (3) were produced by 266 nm laser-flash photolysis of the corresponding N-(phenylthio) derivatives, and the rate constants for the cyclizations of these radicals were measured directly. The 5-exo cyclization reactions were fast (kc > 2 × 105 s-1), and radicals 3 generally behaved as electrophilic reactants with a Hammett correlation of ρ = 1.9 for five of the six radicals studied.

  通过相应N-（苯硫基）衍生物的266 nm激光快速光解法制得N-芳基-5,5-二苯基-4-戊烯基基团（3），并直接测量这些基团的环化速率常数。5-exo环化反应非常快（k c > 2×10 5 s - 1），对于所研究的六个自由基中的五个，自由基3通常表现为亲电子反应物，其Hammett相关性为ρ= 1.9。但是，对-甲氧基苯基取代的基团3f的环化速度比Hammett分析所预期的要快得多。母体自由基的可变温度研究3a（芳基=苯基）给出Arrhenius函数，log k = 9.2-4.4 / 2.3 RT（kcal / mol）。用于该反应的速率常数p乙基苯基取代anilidyl自由基3B与卜3 SNH在65℃下是ķ Ť = 4×10 5中号- 1个小号- 1。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Olefinic C(sp2)–H Amidation for the Synthesis of γ-Alkylidene-γ-lactams
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Masahito Hayashi、Eunsang Kwon、Masanori Shigeno、Akira Yada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.3390/molecules28186682

  日期：——

  Herein, we report the copper-catalyzed dehydrogenative C(sp2)–N bond formation of 4-pentenamides via nitrogen-centered radicals. This reaction provides a straightforward and efficient preparation method for γ-alkylidene-γ-lactams. Notably, we could controllably synthesize α,β-unsaturated- or α,β-saturated-γ-alkylidene-γ-lactams depending on the reaction conditions.

  在此，我们报道了铜催化通过以氮为中心的自由基形成 4-戊烯酰胺的脱氢 C(sp2)-N 键。该反应为γ-亚烷基-γ-内酰胺的制备提供了一种简单有效的方法。值得注意的是，我们可以根据反应条件可控地合成α,β-不饱和或α,β-饱和-γ-亚烷基-γ-内酰胺。