2H-Pyran-2-one, tetrahydro-5,5-dimethyl-6-[(triphenylsilyl)methyl]- | 185750-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2H-Pyran-2-one, tetrahydro-5,5-dimethyl-6-[(triphenylsilyl)methyl]-
• 英文别名: 5,5-dimethyl-6-(triphenylsilylmethyl)oxan-2-one
• CAS: 185750-31-6
• 化学式: C₂₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 400.593
• InChiKey: MOUTZQUKAAWRTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-6-methylenetetrahydropropan-2-one 、 三苯基硅烷 在 O-叔丁基羟胺 、 cis-3,5-dithio-N,N'-di-Bn-piperazine-2,5-dione 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2H-Pyran-2-one, tetrahydro-5,5-dimethyl-6-[(triphenylsilyl)methyl]-
  参考文献：
  名称：

  对3,6-epidithiodiketopiperazine-2,5-diones和相关同类物衍生的巯基自由基的反应性的观察。

  摘要：

  衍生自表二硫代二酮哌嗪（ETP）还原形式的一系列噻吩基充当极性反转催化剂，用于烯醇内酯的氢化硅烷化，但不能用于从模型核糖酯中提取H原子。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.022

文献信息

• Formation of silanethiols by reaction of silanes with carbonyl sulfide: implications for radical-chain reduction of thiocarbonyl compounds by silanes
  作者：Yudong Cai、Brian P. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02109-2

  日期：2001.1

  tributyltin hydride in the Barton–McCombie deoxygenation of alcohols via their xanthates under mild conditions. Reduction of xanthates by silanes can produce COS as a by-product, leading to the in situ formation of silanethiol that will then act as a protic polarity-reversal catalyst for the reduction.

  羰基硫在自由基引发剂的存在下，在60-85°C下与有机硅烷反应，生成相应的硅烷硫醇。在温和条件下，通过其黄药生成的Barton–McCombie醇进行脱氧，三苯基硅烷被证明是氢化三丁基锡的极佳替代品。硅烷还原黄原酸酯可产生副产物COS，从而导致原位形成硅烷硫醇，然后将其用作质子极性反转催化剂进行还原。
• Enantioselective radical-chain hydrosilylation of prochiral alkenes using optically active thiol catalysts
  作者：M.Bodrul Haque、Brian P. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)90165-3

  日期：1996.12

  The radical-chain hydrosilylation of alkenes of the type H2C=CR(1)R(2), catalysed by small amounts of optically active thiols, affords functionalised organosilanes in moderate enantiomeric purity by a mechanism which involves enantioselective hydrogen-atom transfer from the thiol to a prochiral beta-silylalkyl radical. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd