(E)-2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride | 200188-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 200188-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₄
• 分子量: 270.713
• InChiKey: XEAAFFKQOXUMPQ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以5.78 g的产率得到3,4,5-三甲氧基苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Curtius 重排从 (E)-3-Aryl-2-甲基丙烯酸方便有效地一锅法合成芳基丙酮

  摘要：

  开发了一种方便有效的方法，用于通过 Curtius 重排从 (E)-3-芳基-2-甲基丙烯酸合成芳基丙酮。(E)-3-芳基-2-甲基丙烯酰叠氮化物的Curtius重排和随后的水解在四氯化碳和含有催化量四丁基溴化铵的水的两相介质中在温和的温度下进行，得到82-93中的相应衍生物％ 屈服。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588905
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-2-methyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过 Curtius 重排从 (E)-3-Aryl-2-甲基丙烯酸方便有效地一锅法合成芳基丙酮

  摘要：

  开发了一种方便有效的方法，用于通过 Curtius 重排从 (E)-3-芳基-2-甲基丙烯酸合成芳基丙酮。(E)-3-芳基-2-甲基丙烯酰叠氮化物的Curtius重排和随后的水解在四氯化碳和含有催化量四丁基溴化铵的水的两相介质中在温和的温度下进行，得到82-93中的相应衍生物％ 屈服。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588905

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of piperlongumine derivatives as selective anticancer agents
  作者：Yuelin Wu、Xiao Min、Chunlin Zhuang、Jin Li、Zhiliang Yu、Guoqiang Dong、Jiangzhong Yao、Shengzheng Wang、Yang Liu、Shanchao Wu、Shiping Zhu、Chunquan Sheng、Yunyang Wei、Huojun Zhang、Wannian Zhang、Zhenyuan Miao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.070

  日期：2014.7

  In an effort to expand the structure activity relationship of the natural anticancer compound piperlongumine, we have prepared sixteen novel piperlongumine derivatives with halogen or morpholine substituents at C2 and alkyl substituents at C7. Most of 2-halogenated piperlongumines showed potent in vitro activity against four cancer cells and modest selectivity for lung normal cells. The highly active anticancer compound 11h exhibited obvious ROS elevation and excellent in vivo antitumor potency with suppressed tumor growth by 48.58% at the dose of 2 mg/kg. The results indicated that halogen substituents as electrophilic group at C2 played an important role in increasing cytotoxicity. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• YUE CHONGWEI; LI ZHENGHUA, ORG. CHEM.,(1986) N 6, 443-446
  作者：YUE CHONGWEI、 LI ZHENGHUA

  DOI：——

  日期：——