phenyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1046810-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1046810-05-2
• 化学式: C₃₆H₃₃NO₇S
• 分子量: 623.727
• InChiKey: VCBQNALBTFEOGF-YJFLAYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a deuterated analogue of bacteriohopanetetrol–glucosamine, a probe of complex hopanoid biosynthesis

  摘要：

  这项研究报告了氘代生物hopanoid的简单制备方法，该物质将用于探索新的生物合成途径。这种多步骤半合成需要立体选择性糖基化、位置选择性氘化以及最终脱保护和亲水最终糖苷纯化的正确策略。

  DOI：

  10.1039/b803365j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 phenyl 3,4-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到phenyl 6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a deuterated analogue of bacteriohopanetetrol–glucosamine, a probe of complex hopanoid biosynthesis

  摘要：

  这项研究报告了氘代生物hopanoid的简单制备方法，该物质将用于探索新的生物合成途径。这种多步骤半合成需要立体选择性糖基化、位置选择性氘化以及最终脱保护和亲水最终糖苷纯化的正确策略。

  DOI：

  10.1039/b803365j