3-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzo[c]isoxazole | 120642-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzo[c]isoxazole
• 英文别名: 3-(5-phenyl-2H-triazol-4-yl)-2,1-benzoxazole
• CAS: 120642-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O
• 分子量: 262.271
• InChiKey: FVSOVTKNGGRABO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  495.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzo[c]isoxazole 在 copper(l) iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(2-aminophenyl)(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-碘芳基炔酮与叠氮化钠的无金属串联反应合成含 1,2,3-三唑的苯并异恶唑

  摘要：

  已开发出一种无金属方法来合成含有 1,2,3-三唑的苯并[ c ]异恶唑（邻氨基苯甲酸酯）。该反应通过 [3 + 2] 叠氮化物-炔烃环加成、S N Ar 叠氮化和脱氮环化序列有效地进行。无金属协议能够在一锅中有效地构建一个 N-O 和三个 C-N 键。此外，通过对所得产品进行后期修改，进一步证明了当前方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d0ob02608e
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  将1-乙酰基吲哚-3-酮和芳香醛转化为vic-三唑系列邻氨基苯酮的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505967

文献信息

• Synthesis of 2,1-Benzoisoxazole-Containing 1,2,3-Triazoles through Copper-Catalyzed Three-Component Domino Reactions of <i>o</i>-Bromoacetophenones, Aldehydes, and Sodium Azide
  作者：Yuwei Wang、Pei Yu、Qingyun Ren、Fengcheng Jia、Yunfeng Chen、Anxin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02865

  日期：2020.2.21

  We herein describe an efficient copper-catalyzed three-component domino protocol used to prepare 2,1-benzoisoxazole-containing 1,2,3-triazoles from commercially available o-bromoacetophenones, aldehydes, and sodium azide. This domino process involves Aldol condensation, copper-catalyzed azide-chalcone oxidative cyclization, 1,2,3-triazole-assisted azidation, and denitrogenative cyclization sequences

  我们在本文中描述了一种有效的铜催化三组分多米诺方案，该方案用于从可商购的邻溴代苯乙酮，醛和叠氮化钠制备含2,1-苯并异恶唑的1,2,3-三唑。该多米诺过程涉及Aldol缩合，铜催化的叠氮化物-查耳酮氧化环化，1,2,3-三唑辅助的叠氮化和脱氮环化序列。所形成的化合物可以被认为是苯并[c]异恶唑官能化的康维他汀A-4三唑类似物，在发现新的抗癌剂方面可能具有潜在的应用。
• 2,1-苯并异噁唑衍生物及其合成方法和应用
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN110590760B

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明属于有机及药物合成技术领域，具体涉及2,1‑苯并异噁唑衍生物及其合成方法和应用。本发明采用简单易得的邻溴苯乙酮、醛和叠氮化钠作为起始原料，通过羟醛缩合、叠氮加成环化、芳基的叠氮化和氧化环化，可以一锅法的合成2,1‑苯并异噁唑衍生物。该合成方法条件温和，操作简便，底物范围广，兼容不同取代基。合成得到的2,1‑苯并异噁唑衍生物为康普瑞汀的类似物，有望在抗有丝分裂，抗肿瘤以及抗癌活性等方面表现出较高活性。
• Velezheva, V. S.; Marshakov, V. Yu.; Mel'man, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 1379 - 1387
  作者：Velezheva, V. S.、Marshakov, V. Yu.、Mel'man, A. I.、Kurkovskaya, L. N.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• VELEZHEVA, V. S.;MARSHAKOV, V. YU.;MELMAN, A. I.;KURKOVSKAYA, L. N.;SUVOR+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 7, 1531-1540
  作者：VELEZHEVA, V. S.、MARSHAKOV, V. YU.、MELMAN, A. I.、KURKOVSKAYA, L. N.、SUVOR+

  DOI：——

  日期：——