4-硝基-9H-咔唑 | 57905-76-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-硝基-9H-咔唑
• 英文名称: 4-Nitro-9H-carbazole
• 英文别名: 1-nitrocarbazole；4-nitrocarbazole；4-nitro-carbazole；4-Nitro-carbazol
• CAS: 57905-76-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: MQVWPHWBMNOCAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-9H-咔唑 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 4-氨基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Anderson; Campbell, Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硝基联苯 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-硝基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  一种4-溴咔唑的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种4‑溴咔唑的合成方法，属于有机合成领域，该方法以邻氯硝基苯为起始原料，在铜粉催化下高温偶联反应合成2,2’‑二硝基联苯，之后通过亚磷酸三乙酯关环得到4‑硝基咔唑，4‑硝基咔唑酸性条件下通过锌粉还原、重氮化反应得到重氮盐，进而与溴化亚铜反应合成产物4‑溴咔唑。该方法原料易得、生产成本低，产率达70%以上，易于工业化生产，为4‑溴咔唑及其后续衍生物产业化提供了基础。

  公开号：

  CN109232380B

文献信息

• The reaction of ortho-substituted aromatic azides with boron trichloride or trifluoride
  作者：Piero Spagnolo、Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/p19880002615

  日期：——

  The reaction of boron trichloride or trifuoride with ortho-aryl, -diazoaryl, and -arylazoaryl phenyl azides in benzene at room temperature generally gives fused azoles in high yields. Treatment of 2-nitrophenyl azide with boron trichloride mainly affords chlorinated nitroanilines, whereas with boron trifluoride it gives N-o-nitrophenylaniline. In aromatic solvents at 60 °C in the presence of boron trifluoride–diethyl

  在室温下，三氯化硼或三氟硼化物与邻-芳基，-重氮芳基和-芳基偶氮芳基苯基叠氮化物在苯中的反应通常以高收率得到稠合的唑。用三氯化硼2-硝基苯基叠氮化物的治疗主要得到氯化硝基苯胺，而用三氟化硼它给ñ - Ö -nitrophenylaniline。在60°C的芳族溶剂中，在三氟化硼-乙醚的存在下，2-叠氮基联苯形成咔唑和2-（芳基氨基）联苯，其形成很大程度上取决于所用溶剂的亲核性。然而，它的伪一级分解率是在苯比在甲苯或稍大米二甲苯。在相同条件下，苯叠氮化物形成二芳基胺。
• 一种合成4-溴咔唑的方法
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN109232383B

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明公开了一种4‑溴咔唑的合成方法，属于有机合成领域。该方法以邻氯硝基苯为起始原料，在铜粉催化下高温偶联反应合成2,2’‑二硝基联苯，之后通过亚磷酸三乙酯关环得到4‑硝基咔唑，4‑硝基咔唑酸性条件下通过锌粉还原、重氮化反应得到重氮盐，进而与溴化亚铜反应合成产物4‑溴咔唑。该方法原料易得、生产成本低，产率达70%以上，易于工业化生产，为4‑溴咔唑及其后续衍生物产业化提供了基础。
• Electronic effects on the amide E-/Z-preference of N-benzoyl-carbazole derivatives
  作者：Susumu Kayama、Norihiko Tani、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.059

  日期：2016.6

  N-2′,4′,6′-Trisubstituted 3-/4-substituted carbazole derivatives exist as mixtures of E-/Z-amide conformers. It was found that the ratio of the two conformers is controlled by the electronic properties of the 3-/4-substituents. The 3-ammonium-6-t-butyl-carbazole derivative 3s, in which the electronic character of each benzene ring of carbazole was properly tuned, provided the best preference for the

  N -2'，4'，6'-三取代的3- / 4-取代的咔唑衍生物以E- / Z-酰胺构象异构体的混合物存在。发现两种构象异构体的比例受3- / 4-取代基的电子性质控制。咔唑的每个苯环的电子特性均经过适当调节的3-铵-6-叔丁基咔唑衍生物3s为Z-构象异构体提供了最佳选择（E：Z  = 1：2.50）。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Glenn Wayne Robert

  公开号：US20050217038A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more tricyclic fused 6-5-6 heteroaromatic keratin dyeing compounds having one heteroatom. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  这段话的中文翻译如下： 本发明涉及一种用于氧化染色角蛋白纤维的组合物，包括适合染色的介质和一种或多种三环融合的6-5-6杂环角蛋白染料化合物，其中含有一个杂原子。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂的存在下应用这种组合物，以便在足够的时间内发展所需的颜色。
• Keratin Dyeing Compounds, Keratin Dyeing Compositions Containing Them, And Use Thereof
  申请人：Glenn Wayne Robert

  公开号：US20080098535A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more tricyclic fused 6-5-6 heteroaromatic keratin dyeing compounds having one heteroatom. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  含氧化染料的角蛋白纤维氧化染色组合物，包括适于染色的介质和一个或多个三环融合6-5-6杂环角蛋白染料化合物，其中含有一个杂原子。一种氧化染色角蛋白纤维的方法，包括在氧化剂存在下应用这种组合物，以达到所需的着色时间。