2-(4-{(R)-3-(6-Benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[((E)-5-chloro-pent-3-enyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-propoxy}-butyl)-malonic acid dimethyl ester | 295337-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-{(R)-3-(6-Benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[((E)-5-chloro-pent-3-enyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-propoxy}-butyl)-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 295337-54-1
• 化学式: C₃₇H₅₂ClNO₁₀S
• 分子量: 738.34
• InChiKey: QVZAVYYWJCLNPC-AJYKUVIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  126.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-{(R)-3-(6-Benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[((E)-5-chloro-pent-3-enyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-propoxy}-butyl)-malonic acid dimethyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以75%的产率得到(E)-(R)-3-(6-Benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-4-(toluene-4-sulfonyl)-1-oxa-4-aza-cyclotetradec-7-ene-10,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  适用于大杂环文库固相组合合成的有机序列设计

  摘要：

  报道了两个14元大杂环的固相和溶液相合成。大环由四个或三个主要组成部分构成，并在框架内包含丝氨酸，反式烯烃和丙二酸酯单元。大环化是亲核丙二酸根阴离子和烯丙基氯离去基团之间的SN2反应。获得第一个大环醚，即醚，在固体载体上进行的11步总收率为8％，与溶液中11％的收率相似。在六个步骤中，第二目标大内酯的固相总产率为45％，高于溶液中的总产率（35％）。DHP接头对各种试剂和反应条件的稳定性是值得注意的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00710-3
• 作为产物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(4-{(R)-3-(6-Benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-[((E)-5-chloro-pent-3-enyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-propoxy}-butyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  适用于大杂环文库固相组合合成的有机序列设计

  摘要：

  报道了两个14元大杂环的固相和溶液相合成。大环由四个或三个主要组成部分构成，并在框架内包含丝氨酸，反式烯烃和丙二酸酯单元。大环化是亲核丙二酸根阴离子和烯丙基氯离去基团之间的SN2反应。获得第一个大环醚，即醚，在固体载体上进行的11步总收率为8％，与溶液中11％的收率相似。在六个步骤中，第二目标大内酯的固相总产率为45％，高于溶液中的总产率（35％）。DHP接头对各种试剂和反应条件的稳定性是值得注意的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00710-3