methyl 1-(methylthio)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 86296-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(methylthio)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methylsulfanyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 86296-12-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: RZXVOOXVXBZUCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(methylthio)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 aluminium hydride 、 sodium periodate 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 生成 7-nitromethyl-6-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4,4]nonane
  参考文献：
  名称：

  将2-羧甲氧基-2-环戊烯酮与乙烯缩酮共轭合成沙克霉素

  摘要：

  描述了在标题缩酮酯（III）中将1,4-亚硝酸根阴离子加成；加合物之一被转化为沙克霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81488-4
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基 4-甲基苯硫代磺酸酯 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 1-(methylthio)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将2-羧甲氧基-2-环戊烯酮与乙烯缩酮共轭合成沙克霉素

  摘要：

  描述了在标题缩酮酯（III）中将1,4-亚硝酸根阴离子加成；加合物之一被转化为沙克霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81488-4

文献信息

• Sulfonium Salts Enable the Direct Sulfenylation of Activated C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−H Bonds
  作者：Liang Zhang、Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Yunliang Lin、Shuhua Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202001569

  日期：2021.3.5

  The direct alkylsulfenylation of various activated C−H bonds has been reported. The reaction utilizes sulfonium salts as sulfenylation reagents which are readily prepared, operationally simple, and performe under mild reaction conditions.

  各种活化的CH键的直接烷基亚磺酰化已有报道。该反应利用sulf盐作为亚磺酰基化试剂，其易于制备，操作简单并且在温和的反应条件下进行。
• Methanesulfenylation of mercaptans and β-dicarbonyls with DMSO
  作者：Xixuan Zhao、Hao Wang、Shuting Yin、Shuai Peng、Fengjiao Li、Qian Zhang、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian、Sen Liang

  DOI：10.1080/17415993.2023.2290269

  日期：——

  The methanesulfenylation of various mercaptans and β-dicarbonyls has been investigated using in-situ generated methyl methanethiosulfonate (MMTS) from DMSO, facilitated by a catalytic amount of (CO...

  使用 DMSO 中原位生成的甲硫基磺酸甲酯 (MMTS) 研究了各种硫醇和 β-二羰基的甲磺酰化，催化量的 (CO...
• Hewson, Alan T.; MacPherson, David T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2625 - 2636
  作者：Hewson, Alan T.、MacPherson, David T.

  DOI：——

  日期：——