3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanenitrile | 123705-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(2-cyanoethyl)-4,5-diphenyloxazole；3-(4,5-Diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)propanenitrile
• CAS: 123705-53-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: DMNVEADPMWRHDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanenitrile 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到奥沙普秦
  参考文献：
  名称：

  从芳族酮与分子碘，恶唑酮和三氟甲磺酸在腈中一锅制备2,5-二取代和2,4,5-三取代的恶唑

  摘要：

  烷基芳基酮成功地转化成相应的2,5-二取代的和2,4,5-三取代的恶唑以优良至适中的产率在一锅方式，利用碘，过硫酸氢钾®，和在腈三氟甲磺酸下过渡金属无条件。本方法可用于由苄基苯基酮和琥珀腈制备氧杂丙嗪。提出了一种可能的反应机理，其中关键的中间体是α-碘烷基烷基芳基酮和α-碘烷基烷基芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.022
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 新铜试剂 、 copper(II) fluoride dihydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化催化电子供体-受体配合物进行脱羧氰化和硫氰化

  摘要：

  开发了一种通过协同 NaI/Cu 催化进行的新型催化脱羧氰化和硫氰化。由NaI、R 3 P和N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI酯）组装而成的光激发电子供体-受体复合物引发烷基自由基物质的产生，然后参与Cu催化的自由基偶联过程。这种双重催化转化成功的关键是 I· 和 Cu(I) 之间可靠的电荷转移。这种双催化平台可以消除昂贵的铱基光催化剂或人工合成的有机染料的使用。一系列伯、仲、叔烷基腈和硫氰酸盐很容易合成。此外，还开发了通过应用手性铜催化剂的不对称脱羧氰化，以提供高对映选择性的手性腈。通过机理实验和密度泛函理论计算进一步研究了高对映选择性的机理细节和起源。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2123-0

文献信息

• Metal-Free [2 + 2 + 1] Annulation of Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms: Iodine(III)-Mediated Synthesis of Highly Substituted Oxazoles
  作者：Akio Saito、Akihiro Taniguchi、Yui Kambara、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol4009816

  日期：2013.6.7

  The metal-free [2 + 2 + 1] annulation of alkynes, nitriles, and O-atoms for the regioselective assembly of 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole compounds has been achieved by the use of PhIO with TfOH or Tf2NH. The present reaction could be applied to a facile synthesis of an anti-inflammatory drug.

  炔烃，腈和O原子用于2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑化合物的区域选择性组装的无金属[2 + 2 +1]环已通过使用PhIO与TfOH或Tf 2 NH。本反应可用于抗炎药的简便合成。
• Kotani, Eiichi; Kobayashi, Shigeki; Adachi, Mayumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 606 - 609
  作者：Kotani, Eiichi、Kobayashi, Shigeki、Adachi, Mayumi、Tsujioka, Toshiyuki、Nakamura, Kouji、Tobinaga, Seisho

  DOI：——

  日期：——