2-(3-methylimidazo[2,1-b]-benzothiazol-6-yl)phenylamine | 1621432-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-methylimidazo[2,1-b]-benzothiazol-6-yl)phenylamine
• 英文别名: 2-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)aniline；2-{7-Methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl}aniline
• CAS: 1621432-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃
• 分子量: 223.277
• InChiKey: YOZSEHZZPGDVTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylimidazo[2,1-b]-benzothiazol-6-yl)phenylamine 、 苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以46 mg的产率得到6,10-dimethyl-6-phenyl-5,6-dihydropyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有铜催化胺化作用的一锅顺序反应导致吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5-c]喹啉和二氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4] ，5‐c]喹啉

  摘要：

  四环骨架的咪唑并[1,2结合一个]吡啶部分具有喹啉骨架，如吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- b ]喹啉的刺激增加利益，因为它们是靠近电子等排物一系列强大的抗增殖化合物。在本文中，我们报告了一种通过市售或易于获得的2-氨基吡啶的一锅顺序反应合成吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉的新颖方法， 2-溴代苯甲基溴化物，氨水和醛。此外，二氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5‐ c通过使用各种酮代替醛作为底物，也可以类似的方式获得]喹啉。值得注意的是，整个过程在一个罐中结合了缩合/胺化/环化反应，从而以一种简单而实用的方式得到了复杂的化合物。与文献方法相比，本文报道的合成策略具有以下优势：容易获得的起始原料，产物的结构多样性，良好的官能团耐受性和避免逐步操作的优点。

  DOI：

  10.1002/asia.201500266
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-7-methylimidazolo[1,2-a]pyridine 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-methylimidazo[2,1-b]-benzothiazol-6-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  具有铜催化胺化作用的一锅顺序反应导致吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5-c]喹啉和二氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4] ，5‐c]喹啉

  摘要：

  四环骨架的咪唑并[1,2结合一个]吡啶部分具有喹啉骨架，如吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- b ]喹啉的刺激增加利益，因为它们是靠近电子等排物一系列强大的抗增殖化合物。在本文中，我们报告了一种通过市售或易于获得的2-氨基吡啶的一锅顺序反应合成吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉的新颖方法， 2-溴代苯甲基溴化物，氨水和醛。此外，二氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5‐ c通过使用各种酮代替醛作为底物，也可以类似的方式获得]喹啉。值得注意的是，整个过程在一个罐中结合了缩合/胺化/环化反应，从而以一种简单而实用的方式得到了复杂的化合物。与文献方法相比，本文报道的合成策略具有以下优势：容易获得的起始原料，产物的结构多样性，良好的官能团耐受性和避免逐步操作的优点。

  DOI：

  10.1002/asia.201500266

文献信息

• An Approach to Quinoline-Fused Imidazopyridines via CDC of Ethers with Imidazopyridines under Metal-Free Conditions
  作者：Guifang Lian、Jingyu Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02897

  日期：2019.12.20

  NH4I-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of ethers with imidazopyridine cascade cyclization under transition-metal-free conditions has been developed. Cheap, commercially available ethers were used as both reagents and solvents, and green aqueous H2O2 was used as an oxidizing agent. A series of substituents on 2-(2-aminoaryl) imidazo[1,2-a]pyridines were tolerated, and the reaction gave quinoline-fused

  在无过渡金属的条件下，开发了NH4I催化的醚与咪唑并吡啶级联环化的交叉脱氢偶联（CDC）反应。廉价的可商购醚用作试剂和溶剂，绿色H2O2水溶液用作氧化剂。耐受2-（2-氨基芳基）咪唑并[1,2-a]吡啶上的一系列取代基，该反应以中等至良好的产率得到了喹啉稠合的咪唑并吡啶。
• An expeditious microwave assisted one-pot sequential route to pyrido fused imidazo[4,5-<i>c</i>] quinolines in green media
  作者：Ramdas Nishanth Rao、Kaushik Chanda

  DOI：10.1039/d0nj05835a

  日期：——

  formation of new C–C and C–N bonds in a one-pot sequential manner. The cyclization proceeds through the CO(carbonyl)–C(H) cleavage of the aldehyde group via oxidative cross-coupling, transamination, cyclization and aromatization steps. Low cost reagents and a green solvent were used to facilitate the architecturally beautiful pyrido fused imidazo[4,5-c]quinoline scaffolds in high yields. The key features

  已经开发了一种快速的微波辅助单锅顺序路线，通过Pictet-Spengler环化策略合成吡啶基稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉。在这项研究中，取代的2-氨基吡啶与2-溴-2'-硝基苯乙酮缩合生成在C-2位置具有硝基官能团的咪唑并[1,2- a ]吡啶。在绿色介质中将硝基还原成胺同类物，然后用Pictet-Spengler取代醛进行环化策略，导致以一锅顺序方式形成新的C-C和C-N键。通过CO的环化所得（羰基）-C（H）的醛基的裂解通过氧化交叉偶联，氨基转移，环化和芳构化步骤。低成本的试剂和绿色溶剂被用于以高收率促进结构上漂亮的吡啶基稠合的咪唑并[4,5- c ]喹啉支架。该合成方案的关键特征是使用微波辅助的温和反应条件，一锅法连续途径，广泛的底物范围和绿色介质，这使其对于合成稠合多杂环化合物是可行的。此外，杂芳族和脂族醛的合成操作也进行得很好。
• 6π-Electrocyclization in water: microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones
  作者：Xiao-Yun Li、Yan Liu、Xiao-Lan Chen、Xin-Yuan Lu、Xing-Xing Liang、Shan-Shan Zhu、Chuan-Wan Wei、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/c9gc04445k

  日期：——

  Microwave-assisted synthesis of polyheterocyclic-fused quinoline-2-thiones through the annulation of ortho-heteroaryl anilines and CS₂ was realized in water without using any catalysts and additives.

  通过在水中不使用任何催化剂和添加剂，通过对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成进行辐射加热合成，实现了对醌啉-2-硫醚的多杂环融合合成。
• Synthesis of biologically active pyridoimidazole/imidazobenzothiazole annulated polyheterocycles using cyanuric chloride in water
  作者：Anand Kumar Pandey、Rashmi Sharma、Awantika Singh、Sanjeev Shukla、Kumkum Srivastava、Sunil K. Puri、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c4ra03415e

  日期：——

  An efficient and mild protocol for rapid access to N-fused polyheterocycles via Pictet–Spengler type 6-endo cyclization by cyanuric chloride in aqueous medium has been developed.

  通过氰尿酸氯在水介质中进行的Pictet-Spengler型6-endo环化反应，开发了一种高效而温和的快速合成N-融合多杂环化合物的方法。
• Molecular iodine-catalysed oxidative CO–C(alkyl) bond cleavage of aryl/heteroaryl alkyl ketones: an efficient strategy to access fused polyheterocycles
  作者：Geeta Sai Mani、Ayanampudi Venkata Subba Rao、Yellaiah Tangella、Satish Sunkari、Faria Sultana、Hari Krishna Namballa、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1039/c8nj03417f

  日期：——

  An efficient molecular iodine-catalysed one-pot strategy has been accomplished for the construction of various fused heterocycles such as pyridoimidazoles, pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and imidazobenzothiazoles under metal and oxidant free conditions. Gratifyingly, this method allows the sequential formation of C–N and C–C bonds with concomitant CO–C(alkyl) bond cleavage. The key features of this protocol

  在无金属和无氧化剂条件下，已经完成了一种有效的分子碘催化一锅策略，用于构建各种稠合杂环，如吡啶并咪唑，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和咪唑并苯并噻唑。令人欣慰的是，这种方法可以依次形成C–N和C–C键，并伴随有CO–C（烷基）键断裂。该协议的关键特征是广泛的底物范围，操作简便，良率适中和无金属条件，这使该协议便于生成稠合多杂环文库。