N′-((8-hydroxyquinolin-5-yl)methylene)isonicotinohydrazide | 14510-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N′-((8-hydroxyquinolin-5-yl)methylene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: 4-Pyridinecarboxylic acid, 2-[(8-hydroxy-5-quinolinyl)methylene]hydrazide；N-[(8-hydroxyquinolin-5-yl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 14510-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 292.297
• InChiKey: XFUJKPALPFSSGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 8-羟基-5-喹啉羧醛 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到N′-((8-hydroxyquinolin-5-yl)methylene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃抗生素的类似物是有效的 GroEL/ES 抑制剂前药

  摘要：

  在之前的两项研究中，我们将化合物1鉴定为中度 GroEL/ES 抑制剂，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有弱至中度抗菌活性，包括枯草芽孢杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和 SM101埃希氏菌大肠杆菌（其脂多糖生物合成途径受损，使细菌对药物更具渗透性）。从这些研究中延伸，我们开发了两个系列与主要子结构类似于那些已知抗菌剂，nitroxoline（羟基喹啉结构部分）和nifuroxazide /呋喃妥因（类似物的双-cyclic- Ñ-酰基腙支架）。通过生化和基于细胞的检测，我们确定了有效的 GroEL/ES 抑制剂，可选择性地阻断粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的增殖，并且对体外人结肠和肠道细胞的细胞毒性较低。最初，在我们的 GroEL/ES 介导的底物重折叠试验中，只有含羟基喹啉的类似物被发现是有效的抑制剂；然而，随后在存在大肠杆菌硝基还原酶 (NfsB) 的情况

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115710