1,3,5-tri-O-benzyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene | 115130-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,5-tri-O-benzyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
• 英文别名: 2,4,6-tribenzyloxy-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
• CAS: 115130-39-7
• 化学式: C₆₁H₅₈O₈
• 分子量: 919.127
• InChiKey: BTHPEWFBHOSKQU-HRONHPAFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.84
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri-O-benzyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2,4,6-tribenzyloxy-3-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2′,4′,5′-tris(methoxymethoxy)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  芒果苷，同型芒果苷和新芒果苷的总合成†

  摘要：

  从2,3,4,6-四-O-苄基-α/β- D-起始已实现了芒果苷，高芒果苷和新芒果苷的全合成，这是三种具有广泛药理作用的C-糖基yl吨酮天然产物。吡喃葡萄糖。关键步骤包括用四苄基吡喃葡萄糖基乙酸酯立体选择性的路易斯酸促进受保护的间苯三酚的C-糖基化和高度区域选择性的碱基诱导的环化，以构建核心黄酮骨架。

  DOI：

  10.1039/c6ob01622g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,3,5-tri-O-benzyl-2-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芒果苷，同型芒果苷和新芒果苷的总合成†

  摘要：

  从2,3,4,6-四-O-苄基-α/β- D-起始已实现了芒果苷，高芒果苷和新芒果苷的全合成，这是三种具有广泛药理作用的C-糖基yl吨酮天然产物。吡喃葡萄糖。关键步骤包括用四苄基吡喃葡萄糖基乙酸酯立体选择性的路易斯酸促进受保护的间苯三酚的C-糖基化和高度区域选择性的碱基诱导的环化，以构建核心黄酮骨架。

  DOI：

  10.1039/c6ob01622g

文献信息

• Concise Total Syntheses of Aspalathin and Nothofagin
  作者：Akop Yepremyan、Baback Salehani、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol100315g

  日期：2010.4.2

  Syntheses of the C-glycosyl flavone natural products aspalathin and nothofagin have been accomplished in eight steps from tribenzyl glucal, tribenzylphloroglucinol, and either 4-(benzyloxy)phenylacetylene or 3,4-bis(benzyloxy)phenylacetylene. The key step of the syntheses involves a highly stereoselective Lewis acid promoted coupling of 1,2-di-O-acyl-3,4,6-tribenzylglucose with tribenzylphloroglucinol

  C-糖基黄酮天然产物天冬酰胺和诺夫他汀的合成已由三苄基葡萄糖，三苄基间苯三酚和4-（苄氧基）苯乙炔或3,4-双（苄氧基）苯乙炔以八步完成。合成的关键步骤涉及高度立体选择性的路易斯酸促进1,2-二-O-酰基-3,4,6-三苄基葡萄糖与三苄基间苯三酚的偶联，从而在30-中产生相应的β- C-芳基糖苷65％的产率。
• C-glucosylarenes from O-α-d-glucosyl trichloroacetimidates. Structure of bergenin derivatives
  作者：Richard R. Schmidt、Gunther Effenberger

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90879-6

  日期：1987.12

  with an additional C -alkyl substituent. Introduction of an electron-withdrawing, C -acetyl substituent into the phloroglucinol structure lowered the reactivity. The reaction could be extended to 1,2,3- and 1,2,4-trioxysubstituted benzene derivatives to give the bergenin derivative (3 R ,4 R ,4a R ,10b S )-3,4-diacetoxy-2-acetoxymethyltetrahydropyrano[5,6- C ]-3,4-dihydroisocoumarin via an intramolecular

  摘要用O-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙亚胺酸酯对氧取代的苯衍生物进行C-葡萄糖基化反应，主要生成β-d-吡喃葡萄糖基芳烃。最有效的催化剂是乙醚·三氟化硼，乙醚·氯化锌和氯化锌。用完全和部分O-保护的间苯三酚成功进行了反应，并且它还与另外的C-烷基取代基相容。将吸电子的C-乙酰基取代基引入间苯三酚结构降低了反应性。该反应可扩展至1,2,3-和1,2,4-三氧基取代的苯衍生物，以得到伯来宁衍生物（3 R，4 R，4a R，10b S）-3,4-二乙酰氧基-2-乙酰氧基甲基四氢吡喃[5,6-C] -3,4-二氢异香豆素通过该反应的分子内形式。O-保护的间苯二酚和二氧基取代的苯的C-取代的衍生物得到各种4-C-葡糖基-苯和苯并二氢吡喃。从9-三甲基甲硅烷基氧基蒽（作为一元氧基取代的苯衍生物）获得蒽酮的C-葡糖基衍生物的端基异构体混合物。由O-酰化的三氯乙酰亚氨酸酯合成纯的β-d异构体。