ethyl 4-hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-4-(prop-2-ynoxycarbamoyloxy)oxan-2-yl]oxy-8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate | 229307-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-4-(prop-2-ynoxycarbamoyloxy)oxan-2-yl]oxy-8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 229307-74-8
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₁₃
• 分子量: 619.623
• InChiKey: RGCRCQWRUJPSHS-QOTKILGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-4-(prop-2-ynoxycarbamoyloxy)oxan-2-yl]oxy-8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 ethyl 4-hydroxy-7-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-4-(prop-2-ynoxycarbamoyloxy)oxan-2-yl]oxy-8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  陀螺酶B的香豆素抑制剂与N-炔丙氧基氨基甲酸酯一起作为有效的吡咯生物等排体。

  摘要：

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00654-x
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-8-methyl-7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 米帕明 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 4-hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-4-(prop-2-ynoxycarbamoyloxy)oxan-2-yl]oxy-8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  陀螺酶B的香豆素抑制剂与N-炔丙氧基氨基甲酸酯一起作为有效的吡咯生物等排体。

  摘要：

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00654-x