2-[3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoyl]phenyl acetate | 1333334-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoyl]phenyl acetate
• 英文别名: [2-[3-(Furan-2-yl)-3-oxopropanoyl]phenyl] acetate
• CAS: 1333334-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: PBVTYXCTYNQVLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoyl]phenyl acetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and discovery of (I-3,II-3)-biacacetin as a novel non-zinc binding inhibitor of MMP-2 and MMP-9

  摘要：

  Eleven biflavones (7a-b and 9a-i) were synthesised by a simple and efficient protocol and screened for MMP-2 and MMP-9 inhibitory activities. Amongst them, a natural product-like analog, (I-3,II-3)-biacacetin (9h) was found to be the most potent inhibitor. Molecular docking studies suggest that unlike most of the known inhibitors, 9h inhibits MMP-2 and MMP-9 through non-zinc binding interactions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.084
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯基呋喃-2-羧酸酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-(furan-2-yl)-3-oxopropanoyl]phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  多功能Chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones的合成：4-(二甲氨基)吡啶催化Baker-Venkataraman重排反应的研究与应用

  摘要：

  描述了从 1,3-二芳基-1,3-二酮和氨基酸中高效一锅合成多功能 chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones。该合成基于 4-（二甲氨基）吡啶催化的 Baker-Venkataraman 重排和后续反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100435

文献信息

• Synthesis of Multi-Functionalized Chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones: Investigation and Application of Baker-Venkataraman Rearrangement Involved Reactions Catalyzed by 4-(Dimethylamino)pyridine
  作者：Yanjun Yu、Yun Hu、Weiyan Shao、Jianing Huang、Yinglin Zuo、Yingpeng Huo、Linkun An、Jun Du、Xianzhang Bu

  DOI：10.1002/ejoc.201100435

  日期：2011.8

  An efficient one-pot synthesis of multi-functionalized chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones from 1,3-diaryl-1,3-diketones and amino acids is described. The synthesis is based on the 4-(dimethylamino)pyridine-catalyzed Baker–Venkataraman rearrangement and subsequent reactions.

  描述了从 1,3-二芳基-1,3-二酮和氨基酸中高效一锅合成多功能 chromeno[2,3-c]pyrrol-9(2H)-ones。该合成基于 4-（二甲氨基）吡啶催化的 Baker-Venkataraman 重排和后续反应。
• Synthesis and discovery of (I-3,II-3)-biacacetin as a novel non-zinc binding inhibitor of MMP-2 and MMP-9
  作者：Pandurangan Nanjan、Jyotsna Nambiar、Bipin G. Nair、Asoke Banerji

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.03.084

  日期：2015.7

  Eleven biflavones (7a-b and 9a-i) were synthesised by a simple and efficient protocol and screened for MMP-2 and MMP-9 inhibitory activities. Amongst them, a natural product-like analog, (I-3,II-3)-biacacetin (9h) was found to be the most potent inhibitor. Molecular docking studies suggest that unlike most of the known inhibitors, 9h inhibits MMP-2 and MMP-9 through non-zinc binding interactions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.