H-G2CRAEYS-NH2 | 1166833-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-G2CRAEYS-NH2
• 英文别名: H-Gly-Gly-Cys-Arg-Ala-Glu-Tyr-Ser-NH2
• CAS: 1166833-10-8
• 化学式: C₃₃H₅₂N₁₂O₁₂S
• 分子量: 840.915
• InChiKey: UNKCWJUUOWRRQZ-HIOPTLFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.53
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  412.47
• 氢给体数：
  16.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-SCH2CH2CONHCH2CONH2 、 H-G2CRAEYS-NH2 在 sodium dihydrogenphosphate 、 triscarboxyethylphosphan 、 盐酸胍 、 苯硫酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以29.7%的产率得到H-Leu-Tyr-Arg-Ala-Gly-Gly-Gly-Cys-Arg-Ala-Glu-Tyr-Ser-NH2
  参考文献：
  名称：

  内部半胱氨酸加速基于硫酯的肽连接

  摘要：

  硫酯介导的肽偶联反应是蛋白质合成中的有力工具。片段偶联在包含 N 端半胱氨酸残基的连接位点发生得非常快。这种天然化学连接涉及一个捕获步骤，该步骤将酰基组分固定在 N 端氨基的紧邻处。随后的分子内 S,N-酰基转移步骤通过熵有利的五元环中间体进行。在这项研究中，我们调查了导致大环中间体形成的内部半胱氨酸残基序列是否也能够加速基于硫酯的片段偶联的速率。目的是确定距离要求，使内部半胱氨酸介导的连接反应能够以合成有用的速率进行。发现与缺乏半胱氨酸的对照肽相比，适当定位的半胱氨酸残基可以诱导高达 25 倍的速率增强。当内部硫醇氨基酸掺入 C 端偶联片段 N 端的第五或第六位时，连接速率和产率最高。研究结果揭示了大环中间体的大小与肽连接的难易程度之间的相关性。内部半胱氨酸连接可能提供机会将难以通过天然化学连接（例如 Pro-Cys 键）获得的氨基酸半胱氨酸键移动 4-5 个氨基酸到 N 端。（© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900024
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 (R)-3-tert-Butylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 在 N-甲基吗啉 、 Rink amide resin 、 N-[(6-chlorobenzotriazol-1-yl)oxy-(dimethylamino)methylene]-dimethyl-ammonium tetrafluoroborate 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.57h， 以50%的产率得到H-G2CRAEYS-NH2
  参考文献：
  名称：

  内部半胱氨酸加速基于硫酯的肽连接

  摘要：

  硫酯介导的肽偶联反应是蛋白质合成中的有力工具。片段偶联在包含 N 端半胱氨酸残基的连接位点发生得非常快。这种天然化学连接涉及一个捕获步骤，该步骤将酰基组分固定在 N 端氨基的紧邻处。随后的分子内 S,N-酰基转移步骤通过熵有利的五元环中间体进行。在这项研究中，我们调查了导致大环中间体形成的内部半胱氨酸残基序列是否也能够加速基于硫酯的片段偶联的速率。目的是确定距离要求，使内部半胱氨酸介导的连接反应能够以合成有用的速率进行。发现与缺乏半胱氨酸的对照肽相比，适当定位的半胱氨酸残基可以诱导高达 25 倍的速率增强。当内部硫醇氨基酸掺入 C 端偶联片段 N 端的第五或第六位时，连接速率和产率最高。研究结果揭示了大环中间体的大小与肽连接的难易程度之间的相关性。内部半胱氨酸连接可能提供机会将难以通过天然化学连接（例如 Pro-Cys 键）获得的氨基酸半胱氨酸键移动 4-5 个氨基酸到 N 端。（© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900024