8-Methoxy-2,3,4,5-tetrahydrothiopyrano[3,2-b]indole | 162321-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-Methoxy-2,3,4,5-tetrahydrothiopyrano[3,2-b]indole
• CAS: 162321-36-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: VMQZEZILXUCHGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-2,3,4,5-tetrahydrothiopyrano[3,2-b]indole 在 三氯化铝 、 苄硫醇 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-(3-sulfanylpropyl)-1H-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient selective synthesis of 2-substituted indoles from complex-base-promoted arynic cyclisations

  摘要：

  在络合碱 NaNH2-ButONa 的存在下，通过对甲基酮的卤代芳基亚胺进行选择性芳基环化，以及通过 PhCH2SH-AlCl3 开启四氢硫代吡喃吲哚（也是从亚胺的芳基环化中获得），可以有效地获得 2-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/a702548c
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)thian-3-imine 在 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到8-Methoxy-2,3,4,5-tetrahydrothiopyrano[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Aggregative activation and heterocyclic chemistry I complex bases promoted arynic cyclisation of imines or enaminoketones; regiochemical synthesis of indoles

  摘要：

  The complex base NaNH2-t-BuONa allowed expeditious syntheses of indoles by arynic cyclisation of imines or enaminoketones prepared from halogeno anilines and carbonyl derivatives. Unstable imines may be used without purification, complex bases being unsensitive to impurities. It is showed that this kind of reaction may be applied to mixture of substrates suitably halogenated on the benzene ring. Formation of three components aggregates is proposed to explain a number of observations.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89304-2

文献信息

• Novel thiopyrano[3,2-b] and cycloalkeno[1,2-b]indole derivatives with high inhibitory properties in LTB4 production
  作者：C KUEHMCAUBERE、P CAUBERE、B JAMARTGREGOIRE、B PFEIFFER、B GUARDIOLALEMAITRE、D MANECHEZ、P RENARD

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80040-3

  日期：1999.1