4-propylcyclohex-2-enone | 194284-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-propylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-Propylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 194284-35-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IUCXNQQDBRECQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propylcyclohex-2-enone 、 2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-7-methoxy-4-propyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 、 cis-7-methoxy-4-propyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Domino Oxa-Michael 加成 - 羟醛反应：获得可变取代的四氢氧杂蒽酮

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮代表了许多天然产物的核心，其中大部分表现出有趣的生物活性。在我们对含有两个三环单元的癸二酸进行全合成的过程中，我们研究了取代基对一步多米诺氧杂-迈克尔加成-羟醛反应导致四氢氧杂蒽酮的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500887
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基环己基酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以25%的产率得到4-propylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Domino Oxa-Michael 加成 - 羟醛反应：获得可变取代的四氢氧杂蒽酮

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮代表了许多天然产物的核心，其中大部分表现出有趣的生物活性。在我们对含有两个三环单元的癸二酸进行全合成的过程中，我们研究了取代基对一步多米诺氧杂-迈克尔加成-羟醛反应导致四氢氧杂蒽酮的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500887

文献信息

• Regioselective Iridium-Catalyzed Asymmetric Monohydrogenation of 1,4-Dienes
  作者：Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Thishana Singh、Giulia De Seriis、Napasawan Chumnanvej、Haibo Wu、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.7b06829

  日期：2017.10.18

  A highly efficient regio- and enantioselective monohydrogenation of 1,4-dienes has been realized using an iridium catalyst with a chiral N,P-ligand under mild conditions. The substrate scope was studied and included both unfunctionalized as well as functionalized substituents on the meta- or para-position. Substrates having substituents with functionalities such as silyl protected alcohols or ketals

  使用带有手性 N,P-配体的铱催化剂在温和条件下实现了 1,4-二烯的高效区域选择性和对映选择性单氢化。研究了底物范围并包括间位或对位上的未官能化和官能化取代基。具有取代基的底物如甲硅烷基保护的醇或缩酮以高区域选择性和高对映体过量（高达 98% ee）单氢化。
• Perfuming ingredients of the woody type
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1605035B1

  公开（公告）日：2007-09-19
• US7378383B2
  申请人：——

  公开号：US7378383B2

  公开（公告）日：2008-05-27