(1R,6S)-3-Hydroxymethyl-4-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione | 902128-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S)-3-Hydroxymethyl-4-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
• 英文别名: (1R,6S)-3-(hydroxymethyl)-4-[(E)-pent-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
• CAS: 902128-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WWWWXSMEJPGWTP-RVAOTSRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-3-Hydroxymethyl-4-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到(1S,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3-[(E)-pent-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Interleukin-1β Converting Enzyme Inhibitor EI-1941-2 Using Tandem Oxa-electrocyclization/Oxidation¹

  摘要：

  The total synthesis of the interleukin-1 beta, converting enzyme inhibitor EI-1941-2 was achieved utilizing tandem oxidation/oxa-electrocyclization/oxidation to access a key alpha-pyrone intermediate. Support for the tandem reaction mechanism was obtained by evaluation of a stepwise oxidation protocol.

  DOI：

  10.1021/ol060954f
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,6'R)-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethyl-3'-[(E)-pent-1-enyl]spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(1R,6S)-3-Hydroxymethyl-4-((E)-pent-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Interleukin-1β Converting Enzyme Inhibitor EI-1941-2 Using Tandem Oxa-electrocyclization/Oxidation¹

  摘要：

  The total synthesis of the interleukin-1 beta, converting enzyme inhibitor EI-1941-2 was achieved utilizing tandem oxidation/oxa-electrocyclization/oxidation to access a key alpha-pyrone intermediate. Support for the tandem reaction mechanism was obtained by evaluation of a stepwise oxidation protocol.

  DOI：

  10.1021/ol060954f