2-(1H-pyrazol-1-yl)-1,3-benzendicarboxylic acid 1,3-dimethyl ester | 1262659-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1H-pyrazol-1-yl)-1,3-benzendicarboxylic acid 1,3-dimethyl ester
• CAS: 1262659-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: KRBBPISEENVBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-苯基吡唑 、 methoxydimethylaluminium 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙醚 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以57%的产率得到methyl 2-(1H-pyrazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助的 C-H 键活化，铑 (I) 催化芳烃与 CO2 的直接羧化

  摘要：

  首次通过螯合辅助的 CH 活化实现了在常压二氧化碳下 Rh 催化未活化的芳基 CH 键的直接羧化。在铑催化剂和化学计量甲基化试剂 AlMe(2)(OMe) 的存在下，各种取代和官能化的 2-芳基吡啶和 1-芳基吡唑经历了羧化反应，以良好的收率得到羧化产物。该催化剂被提议由甲基铑（I）物种作为关键中间体组成，它经过 CH 活化得到铑（III），然后还原消除甲烷得到亲核芳基铑（I）。这种方法证明了 CH 键活化策略在二氧化碳固定领域的应用前景。

  DOI：

  10.1021/ja109097z