(1R,7S)-4-oxo-4-(prop-2'-enyloxy)-3,5,8-trioxa-4-phosphabicyclo<5.3.0>decan-9-yl acetate | 224434-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,7S)-4-oxo-4-(prop-2'-enyloxy)-3,5,8-trioxa-4-phosphabicyclo<5.3.0>decan-9-yl acetate
• 英文别名: [(3aR,8aS)-6-oxo-6-prop-2-enoxy-2,3,3a,4,8,8a-hexahydrofuro[2,3-e][1,3,2]dioxaphosphepin-2-yl] acetate
• CAS: 224434-49-5
• 化学式: C₁₁H₁₇O₇P
• 分子量: 292.226
• InChiKey: QCOMEBBVRATQJY-JBYWCKEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7S)-4-oxo-4-(prop-2'-enyloxy)-3,5,8-trioxa-4-phosphabicyclo<5.3.0>decan-9-yl acetate 在 四(三苯基膦)钯 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-<2',3'-dideoxy-3'-C-(hydroxymethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-5-fluorocytosine diisopropylammonium 5',6'-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents

  摘要：

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。

  DOI：

  10.1039/a900800d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R,7S)-4-oxo-4-(prop-2'-enyloxy)-3,5,8-trioxa-4-phosphabicyclo<5.3.0>decan-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel 3′,5′-homocyclic nucleotides as potential anti-HIV agents

  摘要：

  (5S)-(5-叔丁基二甲基硅氧基甲基)呋喃-2(5H)-酮已被转化为胞苷2′,3′-二脱氧-3′,5′-同环单磷酸（及其5-氟同系物）和腺苷同环单磷酸。这些分子被设计为HIV逆转录酶的抑制剂，尽管它们并不具备此种活性。

  DOI：

  10.1039/a900800d