ethyl 5-(2-ethylenedioxyethyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 81127-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 5-(2-ethylenedioxyethyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 81127-22-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: HZLOXDNUEXTXTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-ethylenedioxyethyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 113.83h， 生成 benzyl 7,7-dimethoxy-6-oxo-2-azabicyclo<2.2.2>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. III. A formal synthesis of (.+-.)-catharanthine.

  摘要：

  用含有醋酸巯基的乙烯基乙醚处理烯丙基醇（5）后，得到醛（7），醛（7）经乙缩醛生成 8。8 经过氢硼氧化和吡啶鎓氯铬酸盐（PCC）氧化后得到两个异构酮（11 和 12），其中前者经过酸性水解后得到 2- 氮杂双环 [2. 2. 2] 辛酮（3b），收率极高。另一方面，由 11 衍生出的二酮（22）经酸性处理后也得到了 N-苄氧羰基类似物（3c）。3c 的缩酮化和随后的氧化反应生成了酮 (27)，并通过胺 (28) 转化为酰胺 (29)。29 环化后得到五环产物 (30)，该产物已转化为 (±)- 卡塔兰碱 (4) 和 (±)-velbanamine (31)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4052
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 ethyl 5-(2-ethylenedioxyethyl)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. VIII. Total synthesis of (.+-.)-corynantheidol and formal synthesis of (.+-.)-quinine.

  摘要：

  顺式-3, 4-二取代哌啶化合物（2 和 3）是由 3-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)-1, 2, 3, 6-四氢吡啶-1-甲酸苄酯 (13) 通过酮 (17) 立体选择性地制备的。此外，还分别从哌啶 2 和哌啶 3 中完全合成了 (±)-corynantheidol (4)，并正式合成了 (±)-quinine (5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1551

文献信息

• 1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Stereoselective synthesis of (.+-.)-corynantheidol and (.+-.)-quinine.
  作者：Takeshi Imanishi、Makoto Inoue、Yasuaki Wada、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1248/cpb.30.1925

  日期：——

  A new synthetic method is described for the cis-3, 4-disubstituted piperidine compounds starting from ethyl 1, 6-dihydro-3 (2H)-pyridinone-1-carboxylate (1). Total synthesis of (±)-corynantheidol (3) and formal synthesis of (±)-quinine (4) were accomplished by an application of this method.

  描述了一种从乙基1,6-二氢-3(2H)-吡啶酮-1-羧酸酯（1）开始制备顺式3,4-二取代哌啶化合物的新合成方法。通过应用这种方法，成功实现了（±）-柯楠茶碱（3）的全合成和（±）-奎宁（4）的形式合成。
• 1,6-dihydro-3(2H)-pyridinones as synthetic intermediates. A novel total synthesis of (±)-ibogamine and (±)-epiibogamine
  作者：Takeshi Imanishi、Noriyuki Yagi、Hiroaki Shin、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82048-7

  日期：1981.1

  A new synthesis of (±)-ibogamine (4) and (±)-epiibogamine (5), involving the intramolecular Michael addition of the keto unsaturated ester (11), is described.

  描述了一种新的（±）-ibogamine（4）和（±）-epiibogamine（5）的合成方法，其中涉及到酮基不饱和酯（11）的分子内迈克尔加成。
• 1,6-Dihydro-3 (2H)-pyridinones as synthetic intermediates. Formal synthesis of (±)-tabersonine and (±)-catharanthine
  作者：Takeshi Imanishi、Hiroaki Shin、Noriyuki Yagi、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78668-0

  日期：——
• Imanishi, Takeshi; Yagi, Noriyuki; Hanaoka, Miyoji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4202 - 4211
  作者：Imanishi, Takeshi、Yagi, Noriyuki、Hanaoka, Miyoji

  DOI：——

  日期：——